2-allyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione | 1438434-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-allyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione
• CAS: 1438434-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FTLWCNRXWJDCJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione 在 (5aR,10bS)-5a,10b-dihydro-2-(2,4,6-trimethylphenyl)-4H,6H-indeno[2,1-b]-1,2,4-triazolo[4,3-d]-1,4-oxazinium chloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到6-allyl-1-hydroxybicyclo[4.4.0]decane-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂催化的分子内交叉苯偶姻反应构建连续的四取代碳立体中心

  摘要：

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200499
• 作为产物：
  描述：

  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-allyl-2-(3-formylpropyl)-1,3-cyclohexanedione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾（NHC）有机催化剂催化的分子内交叉苯偶姻反应构建连续的四取代碳立体中心

  摘要：

  通过N-杂环卡宾（NHC）催化对称化合物的分子内交叉安息香反应，合成了在桥头位置具有两个连续四取代碳立体中心的双环化合物。这种去对称化策略被应用于手性NHC有机催化剂的不对称合成。提出了过渡态模型来解释对映选择性。通过逐步策略合成了具有三个连续的四取代碳立体中心的三环化合物。通过X射线晶体学分析确定该三环化合物的（+）-对映异构体的分子结构和绝对构型。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200499