4-piperidino-2-chloronaphtho<2,3-h>quinoline-7,12-dione | 192703-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-piperidino-2-chloronaphtho<2,3-h>quinoline-7,12-dione
• 英文别名: 4-Piperidino-2-chloronaphtho[2,3-h]quinoline-7,12-dione；2-chloro-4-piperidin-1-ylnaphtho[2,3-h]quinoline-7,12-dione
• CAS: 192703-79-0
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O₂
• 分子量: 376.842
• InChiKey: PNEBYFLMKVQOEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 4-piperidino-2-chloronaphtho<2,3-h>quinoline-7,12-dione 反应 0.08h， 以82.8%的产率得到2,4-dipiperidinonaphtho<2,3-h>quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalized naphthol[2,3-h] quinoline-7,12-diones

  摘要：

  The addition of secondary and primary amines to ethyl (1-amino-9,10-anthraquinon-2-yl)propynoate affords an easily separable mixture of the corresponding ethyl 3-dialkylamino- or 3-alkylamino-3-(1-amino-9, 10-anthraquinon-2-yl)acrylate and 3-dialkylamino- or 3-alkylaminonaphtho[2,3-h]quinoline-2(1H),7,12-trione (in similar to 4: 1 ratio). Intramolecular cyclization of the resulting substituted ethyl acrylates results in the formation of 4-dialkylamino- or 4-alkylamino-2-chlorinated pyridine rings. Subsequent nucleophilic substitution of the chlorine atom gives 2-functionalized 4-dialkylamino- or 4-alkylaminonaphtho[2,3-h]quinoline-7,12-diones.

  DOI：

  10.1007/bf02494292
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-2-iodo-9,10-anthraquinone 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 4-piperidino-2-chloronaphtho<2,3-h>quinoline-7,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Functionalized naphthol[2,3-h] quinoline-7,12-diones

  摘要：

  The addition of secondary and primary amines to ethyl (1-amino-9,10-anthraquinon-2-yl)propynoate affords an easily separable mixture of the corresponding ethyl 3-dialkylamino- or 3-alkylamino-3-(1-amino-9, 10-anthraquinon-2-yl)acrylate and 3-dialkylamino- or 3-alkylaminonaphtho[2,3-h]quinoline-2(1H),7,12-trione (in similar to 4: 1 ratio). Intramolecular cyclization of the resulting substituted ethyl acrylates results in the formation of 4-dialkylamino- or 4-alkylamino-2-chlorinated pyridine rings. Subsequent nucleophilic substitution of the chlorine atom gives 2-functionalized 4-dialkylamino- or 4-alkylaminonaphtho[2,3-h]quinoline-7,12-diones.

  DOI：

  10.1007/bf02494292