methyl (2'S,5'R)-5'-methoxyspiro[1,3-dioxane-2,7'-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-carboxylate | 108462-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2'S,5'R)-5'-methoxyspiro[1,3-dioxane-2,7'-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-carboxylate
• CAS: 108462-25-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: VRFQEBPLEIYHNP-IZUQBHJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2'S,5'R)-5'-methoxyspiro[1,3-dioxane-2,7'-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到3-methoxycarbonylcycloheptatrienone 1,3-proponediol ketal
  参考文献：
  名称：

  狄尔斯-阿尔德cyclopropenone缩酮的环加成反应的：在逆电子需求双参与（LUMO二烯控制）和正常（HOMO二烯控制）狄尔斯-阿尔德反应。托克酮的制备方法

  摘要：

  提出了具有代表性的缺电子，富电子和中性二烯的环丙烯酮缩酮1的Diels-Alder环加成反应。观察到的结果与环丙烯酮缩酮的应变烯烃在反电子需求（LUMO二烯控制）和正电子（HOMO二烯控制）Diels-Alder反应中显示出加速参与的潜力相一致。提出了基于环丙酮缩酮1的室温和压力促进的Diels-Alder反应引入环庚酮，对苯二酚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90567-8
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二氧杂螺[2,5]辛-1-烯 、 4-methoxy-1,3-butadiene-1-carboxylate 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 168.0h， 以80%的产率得到methyl (2'S,5'R)-5'-methoxyspiro[1,3-dioxane-2,7'-bicyclo[4.1.0]hept-3-ene]-2'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  狄尔斯-阿尔德cyclopropenone缩酮的环加成反应的：在逆电子需求双参与（LUMO二烯控制）和正常（HOMO二烯控制）狄尔斯-阿尔德反应。托克酮的制备方法

  摘要：

  提出了具有代表性的缺电子，富电子和中性二烯的环丙烯酮缩酮1的Diels-Alder环加成反应。观察到的结果与环丙烯酮缩酮的应变烯烃在反电子需求（LUMO二烯控制）和正电子（HOMO二烯控制）Diels-Alder反应中显示出加速参与的潜力相一致。提出了基于环丙酮缩酮1的室温和压力促进的Diels-Alder反应引入环庚酮，对苯二酚的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90567-8