(dl)-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanol | 119548-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (dl)-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanol
• 英文别名: (2R,5R)-2,5-bis(ethenyl)-1-methylcyclopentan-1-ol
• CAS: 119548-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: HCTPSBJFGBPNFK-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dl)-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 三氯苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-(8β,9α,13α,14α,17α)-11,12-seco-12-nor-11,13-dihydroxy-3-methoxy-17-vinylestra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  18,18-二氟-或18,18,18-三氟-3-甲氧基-12-oxaestra-1,3,5（10）-三烯的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）对乙酸酐，三氟乙酸酐或二氟氯乙酸酐的二烷基化分别导致dl -1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷-1-醇，dl -1-二氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇或dl -1-三氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇。用4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸酯化这些化合物，然后热解，生成3-甲氧基-12-氧杂-17-乙烯基lestra-1,3,5（10）-trien-11-one和相应的18,18。 -二氟或18,18,18-三氟衍生物。进一步的转化产生3-甲氧基-12-氧杂-17-（2-氧代乙基）-18,18-二氟雌激素-1,3,5（10）-三烯-11-一个和相应的18,18,18 -三氟衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00599-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 BISTRO 在 硝基甲烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到(dl)-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  18,18-二氟-或18,18,18-三氟-3-甲氧基-12-oxaestra-1,3,5（10）-三烯的合成

  摘要：

  四氯化钛介导的1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯（BISTRO）对乙酸酐，三氟乙酸酐或二氟氯乙酸酐的二烷基化分别导致dl -1-甲基-2,5-二乙烯基环戊烷-1-醇，dl -1-二氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇或dl -1-三氟甲基-2，5-二乙烯基环戊烷-1-醇。用4-甲氧基苯并环丁烯-1-羧酸酯化这些化合物，然后热解，生成3-甲氧基-12-氧杂-17-乙烯基lestra-1,3,5（10）-trien-11-one和相应的18,18。 -二氟或18,18,18-三氟衍生物。进一步的转化产生3-甲氧基-12-氧杂-17-（2-氧代乙基）-18,18-二氟雌激素-1,3,5（10）-三烯-11-一个和相应的18,18,18 -三氟衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00599-7

文献信息

• Preparation of trifluoromethyl-substituted alcohols from allylsilanes and trifluoroacetic anhydride
  作者：Hélène Pellissier、Serge Wilmouth、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01045-3

  日期：1996.7

  The titanium tetrachloride-mediated addition of allyltrimethylsilane or 1,8-bis(trimethylsilyl)-2,6-octadiene and trifluoroacetic anhydride led to trifluoromethyl-diallylcarbinol or (dl)-1-trifluoromethyl-2,5-divinylcyclopentanol, respectively, in fair yields; this latter was further converted into several 1-trifluoromethyl-2-vinylcyclopentane derivatives.

  四氯化钛介导的烯丙基三甲基硅烷或1,8-双（三甲基甲硅烷基）-2,6-辛二烯和三氟乙酸酐的加成分别公平地导致三氟甲基-二烯丙基甲醇或（dl）-1-三氟甲基-2,5-二乙烯基环戊醇产量; 将后者进一步转化为几种1-三氟甲基-2-乙烯基环戊烷衍生物。
• Regioselective metathesis reactions of various polyunsaturated ketones and alcohols
  作者：Chahinez Aouf、Nicolas Galy、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1002/aoc.1704

  日期：2010.11

  The reactivity for metathesis reaction of some polyunsaturated cyclopentanols, and of a polyunsaturated ketone bearing vinyl groups or vinyl and propenyl groups has been examined. In the presence of two of these reactants, depending on the ruthenium catalyst employed, either the ring closing metathesis or the cross‐coupling metathesis was observed. Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd.

  已经研究了一些多不饱和环戊醇以及带有乙烯基或乙烯基和丙烯基的多不饱和酮的复分解反应的反应性。在这些反应物中有两种的情况下，取决于所用的钌催化剂，观察到闭环易位或交叉偶联易位。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Acylation of 1,3-bis(trimethylsilyl)-propene and 1,8-bis(trimethylsliyl)-1,7-octadiene. Obtention of (±)-1-alkyl-2,5-divinylcyclopentanols.
  作者：A. Tubul、M. Santell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86649-7

  日期：1988.1
• TUBUL, A.;SANTELLI, M., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 13, 3975-3982
  作者：TUBUL, A.、SANTELLI, M.

  DOI：——

  日期：——