4-Ethyl-3,4-dihydro-1-methylquinolin-2(1H)-one | 133901-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethyl-3,4-dihydro-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: ethyl-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；4-ethyl-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2(1H)-one；4-Ethyl-1-methyl-3,4-dihydroquinolin-2-one
• CAS: 133901-70-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SHBKHWKESQGOOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z/E)-2,2-Dichloro-N-methyl-N-acetamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到4-Ethyl-3,4-dihydro-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sato, Tatsunori; Ishida, Satoshi; Ishibashi, Hiroyuki, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 2, p. 353 - 359

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ru‐NHC‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of 2‐Quinolones to Chiral 3,4‐Dihydro‐2‐Quinolones
  作者：Tianjiao Hu、Lukas Lückemeier、Constantin Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202108503

  日期：2021.10.18

  Direct enantioselective hydrogenation of unsaturated compounds to generate chiral three-dimensional motifs is one of the most straightforward and important approaches in synthetic chemistry. We realized the Ru(II)-NHC-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-quinolones under mild reaction conditions. Alkyl-, aryl- and halogen-substituted optically active dihydro-2-quinolones were obtained in high yields

  不饱和化合物的直接对映选择性氢化产生手性三维图案是合成化学中最直接和最重要的方法之一。我们在温和的反应条件下实现了Ru(II)-NHC催化的2-喹诺酮类药物的不对称氢化。以高产率获得烷基、芳基和卤素取代的光学活性二氢-2-喹诺酮类化合物，并具有中等至优异的对映选择性。该反应为构建简单的手性 3,4-二氢-2-喹诺酮类化合物提供了一种高效且原子经济的途径。所需产物可进一步还原为四氢喹啉和八氢喹诺酮。
• Highly Enantioselective Catalytic Addition of Grignard Reagents to N‐Heterocyclic Acceptors
  作者：Yafei Guo、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1002/anie.201906237

  日期：2019.9.9

  greatly sought after because of their significance in medicinal chemistry. Described here is the first general catalytic methodology to access a wide variety of chiral 2‐ and 4‐substituted tetrahydro‐quinolones, dihydro‐4‐pyridones, and piperidones with excellent yields and enantioselectivities, utilizing a single catalyst system.

  由于手性N-杂环分子支架在药物化学中的重要性，因此备受追捧。这里描述的是第一种通用催化方法，它利用单一催化剂系统，以优异的收率和对映选择性获得了各种手性2和4取代的四氢喹诺酮，二氢4吡啶酮和哌啶酮。
• SATO, TATSUNORI;ISHIDA, SATOSHI;ISHIBASHI, HIROYUKI;IKEDA, MASAZUMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 353-359
  作者：SATO, TATSUNORI、ISHIDA, SATOSHI、ISHIBASHI, HIROYUKI、IKEDA, MASAZUMI

  DOI：——

  日期：——