(2R,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(1-methylethyl)-4-pentyne-1,3-diol | 647008-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (2R,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(1-methylethyl)-4-pentyne-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-3-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-pentyne-1,3-diol
• CAS: 647008-05-7
• 化学式: C₂₃H₂₆O₅
• 分子量: 382.456
• InChiKey: CIMSBQWMJNHERJ-XXBNENTESA-N

物化性质

• 沸点：
  589.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(1-methylethyl)-4-pentyne-1,3-diol 在 sodium chlorite 、 四丙基高钌酸铵 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 4 A molecular sieve 、 silver nitrate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 (2S,3S,4Z)-3-hydroxy-3-isopropyl-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-4-penten-4-olide
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183
• 作为产物：
  描述：

  3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-propionyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟乙酸吡啶 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (2R,3S)-5-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4-methylenedioxybenzyl)-3-(1-methylethyl)-4-pentyne-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  合成蓝细菌及其立体异构体的系统策略。1.脱氯蓝细菌及其对映异构体的不对称全合成。

  摘要：

  通过12个步骤以10.0％的总收率实现了氰化细菌的非氯化类似物（一种有效的光合作用抑制剂）的立体控制全合成。它的对映异构体也由相同的起始原料合成。该合成策略有望适用于制备蓝细菌及其所有立体异构体以及其他类似的生物活性化合物。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2183

文献信息

• Systematic Strategy for the Synthesis of Cyanobacterin and Its Stereoisomers. 2. Asymmetric Total Synthesis of the 2- and 3-Epimers of Dechloro-cyanobacterin
  作者：Yasushi HAGA、Momotoshi OKAZAKI、Yoshihiro SHUTO

  DOI：10.1271/bbb.67.2215

  日期：2003.1

  Stereocontrolled total syntheses of the (2S,3R)- and (2R,3S)-isomers of the non-chlorinated analog of cyanobacterin, a potent photosynthesis inhibitor, were achieved. Since both the (2R,3R)- and (2S,3S)-isomers of this compound had been previously synthesized from the same starting material, a systematic strategy for the synthesis of all stereoisomers could be established.

  实现了强力的光合作用抑制剂蓝细菌的非氯化类似物的（2S，3R）-和（2R，3S）-异构体的立体控制总合成。由于该化合物的（2R，3R）-和（2S，3S）-异构体都是先前从相同的原料合成的，因此可以建立合成所有立体异构体的系统策略。