3-硝基丁酸甲酯 | 100704-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-硝基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-nitrobutyrate
• 英文别名: methyl 3-nitroprobutyrate；Methyl beta-nitrobutyrate；methyl 3-nitrobutanoate
• CAS: 100704-28-7
• 化学式: C₅H₉NO₄
• 分子量: 147.131
• InChiKey: ZZVJSPXAIXFZQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-硝基丁酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以50%的产率得到α-Chloro-β-trimethylsiloxyiminobutyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过β-取代的脂肪族硝基化合物的甲硅烷基化，将β，β'-官能化的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷氧基胺。使用选择性捕集试剂的过程机理的研究

  摘要：

  迄今未知的通式为[XC（R）= ch] 2 NOSiMe 3（X = CO 2 Me。CN。5-甲氧基羰基异恶唑啉-3-基的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷基氧胺; R = H，Me，CH通过将硝基化合物XCH（R）CH 2 NO 2与N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺甲硅烷基化，可以中等至良好的产率获得（Me）CO 2 Me）。通过使用选择性捕集剂对3-硝基丙酸甲酯进行甲硅烷基化的实例研究了该反应的机理。起始的三甲基甲硅烷酯ACI-硝基化合物和2-亚硝基丙烯酸甲酯被截取为连续的中间体。因此，可以将β-官能化的硝基化合物的甲硅烷基化作为通向实际上未知的β-取代的亚硝基烯烃XC（R）= CHNO的便利途径，其对于用作捕获剂的乙基乙烯基醚具有活性的1,3-杂二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00831-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 ethyl 3-nitrobutanoate 在 硫酸 作用下， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-硝基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  通过β-取代的脂肪族硝基化合物的甲硅烷基化，将β，β'-官能化的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷氧基胺。使用选择性捕集试剂的过程机理的研究

  摘要：

  迄今未知的通式为[XC（R）= ch] 2 NOSiMe 3（X = CO 2 Me。CN。5-甲氧基羰基异恶唑啉-3-基的N，N-二乙烯基-N-三甲基甲硅烷基氧胺; R = H，Me，CH通过将硝基化合物XCH（R）CH 2 NO 2与N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺甲硅烷基化，可以中等至良好的产率获得（Me）CO 2 Me）。通过使用选择性捕集剂对3-硝基丙酸甲酯进行甲硅烷基化的实例研究了该反应的机理。起始的三甲基甲硅烷酯ACI-硝基化合物和2-亚硝基丙烯酸甲酯被截取为连续的中间体。因此，可以将β-官能化的硝基化合物的甲硅烷基化作为通向实际上未知的β-取代的亚硝基烯烃XC（R）= CHNO的便利途径，其对于用作捕获剂的乙基乙烯基醚具有活性的1,3-杂二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00831-4

文献信息

• Synthesis of N,N-bis(silyloxy)enamines with a functionalized double bond
  作者：Alexander D. Dilman、Alexander A. Tishkov、Il’ya M. Lyapkalo、Sema L. Ioffe、Vadim V. Kachala、Yury A. Strelenko、Vladimir A. Tartakovsky

  DOI：10.1039/b004268o

  日期：——

  The general method for the double silylation of α- or β-functionalized aliphatic nitro compounds 1 leading to regio- and stereoselective formation of N,N-bis(silyloxy)enamines 3 with a functionalized double bond is elaborated. The configuration of obtained products is determined by NMR spectroscopy.

  详细阐述了 α- 或 β-官能化脂肪族硝基化合物 1 双硅烷基化，从而形成具有官能化双键的 N,N-双（硅烷氧基）烯胺 3 的区域和立体选择性的一般方法。 所获产物的构型由核磁共振光谱确定。
• Structure and Stereodynamics of <i>N</i>,<i>N</i>-Bis(silyloxy)enamines
  作者：Alexander A. Tishkov、Alexander D. Dilman、Valery I. Faustov、Arsenij A. Birukov、Konstantin S. Lysenko、Paul A. Belyakov、Sema L. Ioffe、Yury A. Strelenko、Michael Yu. Antipin

  DOI：10.1021/ja026548i

  日期：2002.9.1

  The structure and stereodynamics of N,N-bis(silyloxy)enamines (1), a new class of enamines with extraordinary reactivity, have been simulated by the DFT PBE/TZP method. The computed pattern of dynamic behavior and structural peculiarities of 1 was shown to reflect adequately the results of the studies by a series of physical methods including X-ray analysis and dynamic NMR and UV spectroscopies, which provided evidence of a rather low barrier for rotation around the C,N single bond, a negligible contribution of the n-pi-conjugation, a high barrier of inversion, and high pyramidality of the nitrogen atom.
• Unusual silylation of methyl ?-nitrobutyrate by trimethylchlorosilane
  作者：V. M. Danilenko、Yu. A. Strelenko、N. F. Karpenko、S. L. Ioffe、V. A. Tartakovskii

  DOI：10.1007/bf00955471

  日期：1989.5
• DANILENKO, V. M.;STRELENKO, YU. A.;KARPENKO, N. F.;IOFFE, S. L.;TARTAKOVS+, IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1989) N, S. 1212-1213
  作者：DANILENKO, V. M.、STRELENKO, YU. A.、KARPENKO, N. F.、IOFFE, S. L.、TARTAKOVS+

  DOI：——

  日期：——