盐酸羟钴胺

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素B类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 中文名称: 盐酸羟钴胺
• 中文别名: 羟钴胺盐酸盐；羟基钴胺素盐酸盐
• 英文名称: aquocobalamin chloride
• 英文别名: cobalt(2+);[(2R,3S,4R,5S)-5-(5,6-dimethylbenzimidazol-1-yl)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] [(2R)-1-[3-[(1R,2R,3R,4Z,7S,9E,12S,13S,14Z,17S,18S,19R)-2,13,18-tris(2-amino-2-oxoethyl)-7,12,17-tris(3-amino-3-oxopropyl)-3,5,8,8,13,15,18,19-octamethyl-2,7,12,17-tetrahydro-1H-corrin-21-id-3-yl]propanoylamino]propan-2-yl] phosphate;hydrate;hydrochloride
• 化学式: C₆₂H₉₀CoN₁₃O₁₅P*ClH
• 分子量: 1383.9
• InChiKey: BBQILPBAMXKFOB-BXSGNKEGSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  453
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  20

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊基碘 、 盐酸羟钴胺 在 溴化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 生成 neopentylcobalamin
  参考文献：
  名称：

  辅酶 B12 中的牺牲钴-碳键均裂作为辅因子保护策略

  摘要：

  人类复杂的细胞内运输途径用于将维生素 B12 调整为其活性辅因子形式，并将其传递给两种已知的 B12 依赖性酶。在这里，我们报告了一种意想不到的 B12 细胞保留策略，B12 是一种必不可少的反应性辅因子。如果甲基丙二酰辅酶A变位酶不能接受腺苷转移酶的辅酶B12产物，后者催化钴-碳键的均裂断裂，这是用于制造它的亲核置换反应的非常规逆转。与辅酶 B12 相比，所得的均解产物与腺苷转移酶的结合更紧密，从而促进辅因子的保留。我们已经捕获并用光谱表征了一种中间体，其中钴 - 碳键在断裂之前被削弱。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08659

文献信息

• Synthesis, solution and crystal structure of the coenzyme B12 analogue Coβ-2′-fluoro-2′,5′-dideoxyadenosylcobalamin
  作者：Miriam Hunger、Klaus Wurst、Bernhard Kräutler

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2015.02.005

  日期：2015.7

  Spectroscopic data and a single crystal X-ray analysis of 2′FAdoCbl established its structure, which was very similar to that one of coenzyme B12. 2′FAdoCbl is a 19F NMR active mimic of coenzyme B12 that may help to gain insights into binding interactions of coenzyme B12 with AdoCbl-dependent enzymes, proteins of B12 transport and of AdoCbl-biosynthesis, as well as with B12-riboswitches.

  晶体结构分析有助于破译辅酶B 12（AdoCbl）在AdoCbl依赖酶的活性位点的结合方式。然而，关于这种酶如何进行其自由基反应的问题仍未完全回答。Gruber和Kratky对AdoCbl依赖的谷氨酸突变酶（GLM）进行的开创性研究为催化活性5'-脱氧腺苷基团的运动奠定了一条途径，其中H-键在蛋白质与2'-和3'-之间与蛋白质结合的AdoCbl的OH基将起决定性作用。用相应修饰的辅酶B 12-类似物进行的研究对于获得对辅因子结合和酶机制的见解是有意义的。在这里，我们报告共同编制β-2'-氟-2'，5'-二脱氧腺苷钴胺素（2'FAdoCbl），缺少对酶相互作用至关重要的2'-OH基团。2'FAdoCbl是通过钴基钴胺素的电化学还原制得的钴（I）丙氨酸烷基化制备的。2'FAdoCbl的光谱数据和单晶X射线分析确定了其结构，该结构与辅酶B 12的结构非常相似。2'FAdoCbl是辅酶B 12的19