1-(2-fluorophenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one | 1638490-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-fluorophenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-Fluorophenyl)-4-phenylquinolin-2-one
• CAS: 1638490-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₄FNO
• 分子量: 315.347
• InChiKey: RTADDHUUJTWCIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  22.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2-fluoropropionanilide 在 2,5-二甲基吡啶 、 silver carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-(2-fluorophenyl)-4-phenylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体三重 C?H 活化反应：从丙酰胺一锅法合成多种 4-芳基-2-喹啉酮

  摘要：

  通过配体促进的三重连续 C - H 活化反应和立体特异性 Heck 反应，由丙酰胺一锅制备多种 4-芳基-2-喹啉酮。在这些级联反应中，形成了三个新的 C → C 键和一个 C → N 键，从而由丙酸快速构建分子复杂性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403878

文献信息

• Palladium-Catalyzed [3+3] Annulation between Diarylamines and α,β-Unsaturated Acids through CH Activation: Direct Access to 4-Substituted 2-Quinolinones
  作者：Rajesh Kancherla、Togati Naveen、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/chem.201500774

  日期：2015.6.1

  A CH activation strategy has been successfully employed for the high‐yielding synthesis of a diverse array of 4‐substituted 2‐quinolinone species by a palladium‐catalyzed dehydrogenative coupling involving diarylamines. This intermolecular annulation approach incorporates readily available α,β‐unsaturated carboxylic acids as the coupling partner by suppressing the facile decarboxylation. Based on

  AC  ħ激活策略已被成功地用于通过涉及二芳基胺钯催化脱氢偶联高产合成4-取代的2-喹啉酮物种的多样性阵列的。这种分子间环化方法通过抑制容易的脱羧作用，结合了易于获得的α，β-不饱和羧酸作为偶联伴侣。在初步的机理研究的基础上，提出了一个反应顺序，包括邻，π-配位，β-迁移插入和β-氢化物消除。