2,2-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)cyclobutanone | 1029080-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,2-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)cyclobutanone
• 英文别名: 2,2-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)cyclobutan-1-one；2,2-Dichloro-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]cyclobutan-1-one
• CAS: 1029080-51-0
• 化学式: C₁₂H₁₂Cl₂O₂
• 分子量: 259.132
• InChiKey: FCJAZFXLXRUDAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)cyclobutanone 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 生成 3-(4-methoxybenzyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  TBN 作为有机氧化还原助催化剂，用于使用 O2 作为唯一氧化剂的氧化 Tiffeneau-Demjanov 型重排

  摘要：

  Tiffeneau-Demjanov 型重排是涉及环醇阳离子重排的扩环反应。碳阳离子中间体可以通过多种方式原位生成，包括瓦克氧化。在最近关于瓦尔等人重新调查的报告中。 (西特曼，J.；滕贝格，M.；瓦尔，JM亚甲基环丁烷的瓦克氧化：异常环境下的范围和选择性。安吉乌。化学，国际。埃德。 2023 , 62 , e202215381) 和 Zhu 等人。 (冯Q.；王Q .；朱，J.-P。 1,1-二取代烯烃氧化重排为酮。 Science 2023 , 379 , 1363−1368)，涉及化学计量氧化剂。在这项工作中，我们报道了使用分子氧作为唯一氧化剂的 Pd-TBN 助催化好氧瓦克氧化可以顺利促进 Tiffeneau-Demjanov 型重排。叔丁醇对于实现高收率至关重要。自从 Grigg 等人首次报告以来。 1977年（布恩塔农达，P.；格里格，RJ钯 (II) 催化的亚甲基环丁烷扩环及相关系统。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02264
• 作为产物：
  描述：

  4-烯丙基苯甲醚 、 三氯乙酰氯 在 锌铜偶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-3-(4-methoxybenzyl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  铜催化串联需氧氧化环化为4- cyanoalkylpyrrolo [1,2的合成一个]喹喔啉，从1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯†

  摘要：

  已开发了一种铜催化串联开环/环化反应，用于由1-（2-氨基苯基）吡咯和环丁酮肟酯合成4-氰基烷基吡咯并[1,2- a ]喹喔啉。该反应涉及C–C键断裂以及具有良好官能团耐受性的C–C和C–N键结构。在温和的条件下，可以以中等到良好的产率获得各种各样的产品。

  DOI：

  10.1039/c8cc06256k

文献信息

• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation Catalyzed by Palladium(II) Complexes with Chiral <i>P,N</i>-Ligands
  作者：Andrei V. Malkov、Frédéric Friscourt、Mark Bell、Martin E. Swarbrick、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo800246g

  日期：2008.6.1

  Asymmetric Baeyer–Villiger reaction of symmetrical cyclobutanones 1a−j with urea−hydrogen peroxide (UHP) can be catalyzed by a complex of Pd(II) and the new terpene-derived P,N-ligand 7. The resulting lactones 2a−j were obtained in high yields and with good enantioselectivity (≤81% ee).

  对称cyclobutanones的不对称拜尔-维利格反应1A - Ĵ与脲-过氧化氢（UHP）可以通过一个复杂的Pd（II）和新的萜烯衍生的催化P，ñ -配体7。得到的内酯2a - j以高收率和良好的对映选择性（≤81％ee）获得。
• Baeyer–Villiger Oxidation of Cyclobutanones with 10-Methylacridinium as an Efficient Organocatalyst
  作者：Hua-Jian Xu、Feng-Fei Zhu、Yong-Ya Shen、Xin Wan、Yi-Si Feng

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.108

  日期：2012.6

  Baeyer–Villiger oxidation of cyclobutanones is achieved in current developed protocol with 10-methylacridinium perchlorate (AcrH+ClO4−) as a novel organocatalyst both with irradiation at room temperature and without irradiation at elevated temperature. Excellent yields of the corresponding lactones are obtained and the possible mechanism has been proposed.

  cyclobutanones的拜尔-维利格氧化反应在当前发达协议与-10-甲基高氯酸盐实现（AcrH + CLO 4 - ）作为一种新的有机催化剂都在室温下用照射和不在高温下照射。获得了优异的相应内酯收率，并提出了可能的机理。
• Synthesis of Highly Substituted Cyclopropanes via the Quasi-Favorskii Rearrangement of α,α-Dichlorocyclobutanols
  作者：Nicole Erin Behnke、Juha H. Siitonen、Stephen A. Chamness、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01229

  日期：2020.8.7

  A method for the synthesis of highly substituted cyclopropanes via a quasi-Favorskii rearrangement is described. The method includes the combination two chemical transformations starting from α,α-dichlorocyclobutanones prepared via the [2 + 2] Staudinger ketene cycloaddition between either terminal- or cis-olefins and dichloroketene. First, α,α-dichlorocyclobutanones are reacted with organocerium reagents

  描述了一种通过准 Favorskii 重排合成高度取代的环丙烷的方法。该方法包括从 α,α-二氯环丁酮开始的两种化学转化的组合，通过 [2 + 2] 施陶丁格乙烯酮环加成在末端或顺式烯烃与二氯乙烯酮之间进行。首先，α,α-二氯环丁酮与有机铈试剂反应，通过亲核加成反应以良好的收率提供相应的叔醇，该反应专门提供抗-产品。其次，在不可逆去质子化后，叔 α,α-二氯环丁醇经历缩环反应（即准 Favorskii 重排），以中等至良好的产率形成结构多样的环丙烷。所述顺式使用DFT分析准法沃尔斯基重排反应期间-stereoselectivity进行评价。