3-硝基吡啶-4-甲醛 | 153813-70-8

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-硝基吡啶-4-甲醛
• 中文别名: 3-硝基异烟醛；3-硝基-4-吡啶醛
• 英文名称: 3-nitroisonicotinaldehyde
• 英文别名: 3-nitropyridine-4-carbaldehyde
• CAS: 153813-70-8
• 化学式: C₆H₄N₂O₃
• mdl: MFCD06253937
• 分子量: 152.109
• InChiKey: CPHKHQSASVFAHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  310.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.432±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

3-硝基-4-吡啶醛广泛应用于实验室研发及化工医药合成过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基吡啶-4-甲醛 在 potassium fluoride 、 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 氢气 、 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-1H-吡咯并[2,3-c]吡啶
  参考文献：
  名称：

  A General Large Scale Synthesis of 2-Alkyl-7-methoxyindoles

  摘要：

  A general method has been developed for the large scale synthesis of 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs. This method involves an efficient preparation of the key intermediates, 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkanols and 1-(2-nitroaryl)-2-nitroalkenes, and affords 2-alkyl-7-methoxyindoles and analogs in 3 steps with good overall yields.

  DOI：

  10.3987/com-01-9162
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-4-甲基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以60%的产率得到3-硝基吡啶-4-甲醛
  参考文献：
  名称：

  11-氮杂喜树碱类似物的合成，拓扑异构酶I抑制活性和体内评估。

  摘要：

  从总合成中获得了一系列基于新型模板11-氮杂-（20S）-喜树碱的类似物，并在拓扑异构酶I酶可裂解复合物测定中作为潜在的抗癌药进行了测试。母体化合物11-氮杂-（20S）-喜树碱（8）衍生自已知氨基吡啶衍生物3-（3-氨基-4-吡啶基亚甲基）-对甲苯胺与旋光性三环酮7之间的弗里德兰德缩合反应。化合物8在小牛胸腺拓扑异构酶I可裂解复合物测定中，其活性约为（20S）-喜树碱的两倍。制备了其中11-氮杂氮原子被季铵化为相应的N-氧化物或甲基碘的化合物。具有季铵化N-11的化合物显示出改善的水溶性，并且在可裂解复合物测定中与临床研究的喜树碱类似物拓扑替康相当。在携带HT-29人结肠癌异种移植物的裸鼠体内评估了这些化合物。当与未处理的对照相比时，发现类似物11-氮杂-（20S）-喜树碱11-N-氧化物显着阻碍肿瘤生长。最后，使用10-溴-7-烷基-11-氮杂-（20S）-喜树碱19和20的Pd（0）偶联反应合成了7

  DOI：

  10.1021/jm00007a008

文献信息

• CYCLIC ETHER PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20140088117A1

  公开（公告）日：2014-03-27

  Cyclic ether pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R 2 is a cyclic ether and X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  公式I的环醚吡唑-4-基-杂环基-羧酰胺化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药学上可接受的盐，其中R2为环醚，X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，可用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用公式I化合物进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病或相关病理条件的方法。
• Probing 2 <i>H</i> ‐Indazoles as Templates for SGK1, Tie2, and SRC Kinase Inhibitors
  作者：Jens Schoene、Thais Gazzi、Peter Lindemann、Mathias Christmann、Andrea Volkamer、Marc Nazaré

  DOI：10.1002/cmdc.201900328

  日期：2019.8.20

  of N2-substituted aza-2H-indazole derivatives as potential kinase inhibitors. Guided by a rational ligand alignment approach to qualify the so-far underrepresented aza-2H-indazole scaffold, indazoles were connected at the N2 position with a phenyl spacer and an arylsulfonamide or amide linkage. Initial profiling against a panel of 30 kinases confirmed the in silico predicted selectivity bias. A synthesized

  新型脚手架的更广泛和系统的应用常常因缺乏短而可靠的合成通道而受阻。我们研究了一种设计和合成一系列N2取代的aza-2H-吲唑衍生物作为潜在激酶抑制剂的新策略。在合理的配体比对方法的指导下，对迄今代表性不足的aza-2H-吲唑支架进行鉴定，将吲唑在N2位与苯基间隔基和芳基磺酰胺或酰胺键连接。针对30种激酶的初步分析证实了计算机预测的选择性偏倚。合成的52个不同的aza-2H-吲唑衍生物的聚焦文库显示出对SGK1，Tie2和SRC激酶的良好初始选择性抑制作用，最佳代表的IC50值在500 nm范围内。
• [EN] OXEPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HETEROCYCLYL-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS OXÉPAN-2-YL-PYRAZOL-4-YL-HÉTÉROCYCLYLE-CARBOXAMIDE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2015140189A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Oxepan-2-yl pyrazol-4-yl-heterocyclyl-carboxamide compounds of Formula I, including stereoisomers, geometric isomers, tautomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein X is thiazolyl, pyrazinyl, pyridinyl, or pyrimidinyl, are useful for inhibiting Pim kinase, and for treating disorders such as cancer mediated by Pim kinase. Methods of using compounds of Formula I for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions, are disclosed.

  氧杂环戊烷-2-基吡唑-4-基杂环基甲酰胺化合物的化学式I，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体和其药用可接受的盐，其中X为噻唑基、吡啶基、吡啶基或嘧啶基，用于抑制Pim激酶，并用于治疗由Pim激酶介导的癌症等疾病。公开了使用化合物I的方法，用于体外、原位和体内诊断、预防或治疗哺乳动物细胞中的这类疾病，或相关的病理条件。
• [EN] CYCLIC ETHER COMPOUNDS USEFUL AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS ÉTHERS CYCLIQUES UTILES COMME INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012004217A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The present invention provides a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, as further described herein. Also provided are formulations comprising compounds of formula I, and a method to use such compounds for treating a disease or condition mediated by Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase (PIM Kinase), GSK3, PKC, KDR, PDGFRa, FGFR3, FLT3, or cABL.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及在此进一步描述的药用可接受盐。还提供了包含公式I化合物的制剂，以及使用此类化合物治疗由莫伦莫伦激酶(Provirus Integration of Maloney Maloney Kinase, PIM Kinase)、GSK3、PKC、KDR、PDGFRa、FGFR3、FLT3或cABL介导的疾病或状况的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDE DERIVATIVES WHICH POSSES GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES D'AMIDE HETEROCYCLIQUES AYANT UNE ACTIVITE INHIBITRICE DE LA GLYCOGENE PHOSPHORYLASE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005020987A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Heterocyclic amides of formula (1) wherein: B is selected from R4 and R 5 together are either -S-C(R 6)=C(R 7)_ or _C(R7)=C(R6)_S_; A is a pyridylene ring; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; R 2 is for example selected from (I -4C)alkyl, hydroxy(l -4C)alkyl, dihydroxy(2-4C)alkyl and (1 -4C)aIkoxy(1 -4C)alkyl. or a pharmaceutically acceptable salt possess glycogen phosphorylase inhibitory activity and accordingly have value in the treatment of disease states associated with increased glycogen phosphorylase activity. Processes for the manufacture of said heterocyclic amide derivatives, intermediates in said processes and pharmaceutical compositions containing the heterocyclic amide derivatives are described.

  式（1）中的杂环酰胺，其中：B选自R4和R5，R4和R5一起是-S-C（R6）=C（R7）_或_C（R7）=C（R6）_S_；A是吡啶基环；m为0、1或2；n为0或1；R2例如选自（1-4C）烷基、羟基（1-4C）烷基、二羟基（2-4C）烷基和（1-4C）氧基（1-4C）烷基，或者是药学上可接受的盐，具有糖原磷酸化酶抑制活性，因此在治疗与糖原磷酸化酶活性增加相关的疾病状态中具有价值。描述了制备所述杂环酰胺衍生物的方法、所述方法中的中间体以及含有所述杂环酰胺衍生物的药物组合物。