(1S,3S)-methyl (3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetate | 865799-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-methyl (3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetate
• CAS: 865799-14-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: NSZSADXXWKXGBE-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-methyl (3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetate 在 盐酸 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 (1R,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclobutane amino acids and amino alcohols

  摘要：

  4-)-(IR,3S)-3-Amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid and (+)-(IR,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutylmethanol, which can be used to prepare enantiopure oligopeptides and cyclobutane-based carbocyclic nucleosides, were synthesized from (+)-(1R)-alpha-pinene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.030
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3S)-3-乙酰基-2,2-二甲基环丁基]乙酸 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 hydroxylamine-O-sulfonic acid 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1S,3S)-methyl (3-acetamido-2,2-dimethylcyclobutyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of enantiopure cyclobutane amino acids and amino alcohols

  摘要：

  4-)-(IR,3S)-3-Amino-2,2-dimethylcyclobutanecarboxylic acid and (+)-(IR,3S)-3-amino-2,2-dimethylcyclobutylmethanol, which can be used to prepare enantiopure oligopeptides and cyclobutane-based carbocyclic nucleosides, were synthesized from (+)-(1R)-alpha-pinene. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.030

文献信息

• A CYCLOBUTANE CARBONUCLEOSIDE WITH MARKED SELECTIVITY AGAINST TK⁺AND TK⁻VARICELLA ZOSTER VIRUS
  作者：C. López、C. Balo、J. M. Blanco、F. Fernández、E. De Clercq、J. Balzarini

  DOI：10.1081/ncn-100002505

  日期：2001.3.31

  Several cyclobutyladenine and analogous carbonucleosides were synthesized from 1R-alpha -pinene and their anti-viral activity was tested. One of them (3e) showed interesting selectivity against both TK+ and TK- VZV.