3-(4-piperidin-4-yloxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one | 1005403-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(4-piperidin-4-yloxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 1005403-42-8
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃O₂
• 分子量: 273.335
• InChiKey: VFGUJYHYYNDPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-piperidin-4-yloxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one 在 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[4-(1-cyclobutyl-piperidin-4-yloxy)-phenyl]-2H-pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenoxypiperidine pyridazin-3-one histamine H3 receptor inverse agonists demonstrating potent and robust wake promoting activity

  摘要：

  Structure-activity relationships for a series of phenoxypiperidine pyridazin-3-one H3R antagonists/inverse agonists are disclosed. The search for compounds with improved hERG and DAT selectivity without the formation of in vivo active metabolites identified 6-[4-(1-cyclobutyl-piperidin-4-yloxy)phenyl]- 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 17b. Compound 17b met discovery flow criteria, demonstrated potent H3R functional antagonism in vivo in the rat dipsogenia model and potent wake activity in the rat EEG/EMG model at doses as low as 0.1 mg/kg ip. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.026
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-羟基苯基)-4-氧代丁酸乙酯 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 3-(4-piperidin-4-yloxyphenyl)-4,5-dihydro-1H-pyridazin-6-one
  参考文献：
  名称：

  4-Phenoxypiperidine pyridazin-3-one histamine H3 receptor inverse agonists demonstrating potent and robust wake promoting activity

  摘要：

  Structure-activity relationships for a series of phenoxypiperidine pyridazin-3-one H3R antagonists/inverse agonists are disclosed. The search for compounds with improved hERG and DAT selectivity without the formation of in vivo active metabolites identified 6-[4-(1-cyclobutyl-piperidin-4-yloxy)phenyl]- 4,4-dimethyl-4,5-dihydro-2H-pyridazin-3-one 17b. Compound 17b met discovery flow criteria, demonstrated potent H3R functional antagonism in vivo in the rat dipsogenia model and potent wake activity in the rat EEG/EMG model at doses as low as 0.1 mg/kg ip. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.026

文献信息

• Pyridizinone Derivatives
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2492263A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H3 inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.

  本发明提供了式 (I*) 的化合物： 它们作为 H3 抑制剂的用途、制备工艺及其药物组合物。
• PYRIDIZINONE DERIVATIVES
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：EP2069312B1

  公开（公告）日：2012-11-07
• [EN] PYRIDIZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDIZINONE
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2008013838A2

  公开（公告）日：2008-01-31

  [EN] The present invention provides compounds of formula (I*): their use as H₃ inhibitors, processes for their preparation, and pharmaceutical compositions thereof.
  [FR] La présente invention concerne des composés représentés par la formule (I*): leur utilisation comme inhibiteurs de H₃, des procédés permettant de les préparer et des compositions pharmaceutiques les contenant.