2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl α-bromo-2-isobutyrate | 862164-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl α-bromo-2-isobutyrate
• 英文别名: 2-(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate；2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl 2-bromo-2-methylpropanoate；O-(2-bromoisobutyryl)tetraethylene glycol
• CAS: 862164-54-3
• 化学式: C₁₂H₂₃BrO₆
• 分子量: 343.215
• InChiKey: WVSGSOSRHBUAQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-吡啶二硫代)丙酸 、 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl α-bromo-2-isobutyrate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  工程聚合物-转铁蛋白结合为自组装靶向药物递送系统

  摘要：

  可以将聚合物-蛋白质结合物改造成可自行组装成离散的，定义明确的药物递送系统，该系统结合了受体靶向和控制药物释放的优点。我们设计了铁结合和转运蛋白转铁蛋白（Tf）的特定结合物，以结合这种血清稳定蛋白作为癌细胞靶向剂的优势与自组装聚合物作为细胞毒性药物的载体。用半胱氨酸残基在跨越蛋白质表面的不同区域的位点表达Tf变体，并将从这些变体生长的聚合物缀合物与从天然Tf的非选择性衍生位点生长的聚合物缀合物进行比较。对所得的合成生物聚合物杂化物进行了自组装特性，尺寸和拓扑的评估，具有代表性的人类结肠癌细胞系中携带和不携带药物有效载荷的抗癌药物（紫杉醇）的细胞毒性以及细胞毒性。结果表明，与非选择性衍生化的缀合物相比，工程改造的Tf变体聚合物缀合物形成了更好定义的自组装纳米颗粒，并且在紫杉醇递送中显示出更高的功效。发现从特定Tf变体S415C生长的聚合物共轭物被快速吸收到表达Tf受体的癌细胞中，并且在无药物

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b00101
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 、 2-溴-2-甲基丙酰溴 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl α-bromo-2-isobutyrate
  参考文献：
  名称：

  工程聚合物-转铁蛋白结合为自组装靶向药物递送系统

  摘要：

  可以将聚合物-蛋白质结合物改造成可自行组装成离散的，定义明确的药物递送系统，该系统结合了受体靶向和控制药物释放的优点。我们设计了铁结合和转运蛋白转铁蛋白（Tf）的特定结合物，以结合这种血清稳定蛋白作为癌细胞靶向剂的优势与自组装聚合物作为细胞毒性药物的载体。用半胱氨酸残基在跨越蛋白质表面的不同区域的位点表达Tf变体，并将从这些变体生长的聚合物缀合物与从天然Tf的非选择性衍生位点生长的聚合物缀合物进行比较。对所得的合成生物聚合物杂化物进行了自组装特性，尺寸和拓扑的评估，具有代表性的人类结肠癌细胞系中携带和不携带药物有效载荷的抗癌药物（紫杉醇）的细胞毒性以及细胞毒性。结果表明，与非选择性衍生化的缀合物相比，工程改造的Tf变体聚合物缀合物形成了更好定义的自组装纳米颗粒，并且在紫杉醇递送中显示出更高的功效。发现从特定Tf变体S415C生长的聚合物共轭物被快速吸收到表达Tf受体的癌细胞中，并且在无药物

  DOI：

  10.1021/acs.biomac.7b00101

文献信息

• Facile synthesis of responsive nanoparticles with reversible, tunable and rapid thermal transitions from biocompatible constituents
  作者：Samer R. Abulateefeh、Aram O. Saeed、Jonathan W. Aylott、Weng C. Chan、Martin C. Garnett、Brian R. Saunders、Cameron Alexander

  DOI：10.1039/b911986h

  日期：——

  Responsive polymeric nanoparticles composed of hybrid block co-polymers were prepared from biocompatible components that displayed rapid, tunable and multiply reversible transitions in response to change of temperature.

  利用生物相容性成分制备了由杂化嵌段共聚物组成的响应性聚合物纳米粒子，这些纳米粒子在温度变化时显示出快速、可调和多重可逆转变。
• Well-Defined Protein/Peptide–Polymer Conjugates by Aqueous Cu-LRP: Synthesis and Controlled Self-Assembly
  作者：Qiang Zhang、Muxiu Li、Chongyu Zhu、Gabit Nurumbetov、Zaidong Li、Paul Wilson、Kristian Kempe、David M. Haddleton

  DOI：10.1021/jacs.5b04139

  日期：2015.7.29

  The synthesis of well-defined protein/peptide-polymer conjugates with interesting self-assembly behavior via single electron transfer living radical polymerization in water is described. A range of protein/peptides with different physical and chemical properties have been modified to macroinitiators and optimized polymerization conditions ensure successful polymerization from soluble, insoluble, and

  描述了通过单电子转移活性自由基聚合在水中合成具有有趣自组装行为的明确定义的蛋白质/肽-聚合物偶联物。一系列具有不同物理和化学特性的蛋白质/肽已被修饰为大分子引发剂，优化的聚合条件确保从可溶性、不溶性和分散的蛋白质/肽分子或蛋白质聚集体成功聚合。这种强大的策略可以容忍一系列功能单体并介导有效的均聚或嵌段共聚，以生成具有受控分子量 (MW) 和窄 MW 分布的亲水聚合物。牛胰岛素大分子引发剂的聚合遵循表面引发的“接枝自” 聚合机制，可能涉及一系列的自组装和拆卸过程。合成的胰岛素-聚合物偶联物在水中形成球体，自组装行为可以通过热控制、碳水化合物-蛋白质相互作用和蛋白质变性来控制。
• In Situ Growth of Side-Chain PEG Polymers from Functionalized Human Growth Hormone—A New Technique for Preparation of Enhanced Protein−Polymer Conjugates
  作者：Johannes Pall Magnusson、Sara Bersani、Stefano Salmaso、Cameron Alexander、Paolo Caliceti

  DOI：10.1021/bc900468v

  日期：2010.4.21

  The application of atom transfer radical polymerization (ATRP) for preparation of a novel class of protein polymer bioconjugates is described, exemplified by the synthesis of a recombinant human growth hormone (rh-GM) poly(ethylene glycol) methyl ether methacrylate (PEGMA) hybrid. The rh-GH protein was activated via a bromoester functionalized linker and used as a macroinitiator to polymerize the hydrophilic monomer PEGMA under solely aqueous conditions at 4 degrees C. ATRP conditions resulted in controlled polymer growth from rh-GM with low-polydispersity polyPEGMA chains. The rh-OH PEGMA product exhibited properties consistent with the presence of attached hydrophilic polymer chains, namely, high stability to denaturation and proteolysis. The polymerization conditions and conjugation proceeded with retention of the biological activity of the hormone. The rh-OH PEGMA was administered subcutaneously to rats and the activity compared to native rh-GH. The rh-GH PEGMA exhibited similar activity as the native rh-GH in vivo when a daily dose of 40 mu g was administered. However, when a higher close of 120 mu g; was administered with 3 clays between injections the bioavailability of the rh-GH PEGMA was significantly better than that of the native. The results therefore demonstrate that ATRP can be successfully used as a general alternative approach to direct polymer conjugation, namely, PEGylation, to produce PEG-like protein conjugates. This technique can be exploited to design and synthesize protein polymer derivatives with tailored therapeutic properties.