2-(diphenylphosphaneyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine | 1552317-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(diphenylphosphaneyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine
• 英文别名: 2-diphenylphosphanyl-N,N-dimethylpyrrol-1-amine
• CAS: 1552317-06-2
• 化学式: C₁₈H₁₉N₂P
• 分子量: 294.336
• InChiKey: LVXZUWMTUDDXDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  8.17
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(diphenylphosphaneyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine 在 selenium 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₁₈H₁₉N₂PSe
  参考文献：
  名称：

  基于[N,P]-吡咯配体的Pd配合物催化羰基化Suzuki偶联：直接获得2-羟基二苯甲酮

  摘要：

  Suzuki-Miyaura 交叉偶联是构建 C-C 键最有用的合成工具之一，但使用羟基芳基卤化物直接接触羟基-联芳基仍然是一个挑战。对于反应的羰基化形式，羟基联芳基酮的合成通常通过保护基策略解决。在这项工作中，我们报告了一种使用芳基卤化物、各种芳基硼酸和 CO的 [N,P]-PdCl 2配合物催化的羰基化 Suzuki-Miyaura 偶联方案。我们首先能够获得联苯，发现了一种独特的反应性对 2-溴苯酚，后来扩展到羰基化反应，导致获得 2-羟基联芳基酮的方法，具有对胺、烷氧基、酮、酯和卤化物的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200456
• 作为产物：
  描述：

  1-(二甲氨基)吡咯 、 二苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(diphenylphosphaneyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine
  参考文献：
  名称：

  [N，P]-吡咯PdCl 2配合物催化二苯并-α-吡喃酮和内酰胺类似物的形成†

  摘要：

  我们在此报告了基于具有α-膦或磷酸单元的吡咯环的[N，P]配体新家族的合成和催化应用。他们的钯配合物（3a–d）的收率很高，并且在直接分子内芳基化反应中评估了它们的催化性能，从而获得了苯并吡喃酮和菲啶酮类化合物。空气稳定的配合物3a在这一系列配合物中表现出最佳的催化性能，使用1摩尔％的催化剂与微波结合以促进该反应。

  DOI：

  10.1039/c6dt01022a
• 作为试剂：
  描述：

  金刚烷酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 2-(diphenylphosphaneyl)-N,N-dimethyl-1H-pyrrol-1-amine 、 potassium hydroxide 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.9%的产率得到2-金刚烷醇
  参考文献：
  名称：

  [N，P]-吡咯-膦配体：Ru催化的转移加氢微波辅助反应的高效且坚固的配体

  摘要：

  评价含吡咯基的[NP]-配体（L1）和[Ru]作为酮转移氢化反应中的催化体系。微波辐射与常规加热条件之间的比较表明，MW可以成功用作能源，缩短了反应时间。的L1 /钌（II）被证明是一种活性的，高效且健壮的催化体系。使用包括实现65-95％的转化率的吸电子基团和电子给体基团在内的多种底物评估了该催化体系的范围。而且，该催化体系即使具有高度空间位阻的酮也显示出良好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2018.07.009

文献信息

• Synthesis of [N,P] ligands based on pyrrole. Application to the total synthesis of arnottin I
  作者：Jesús V. Suárez-Meneses、Edgar Bonilla-Reyes、Ever A. Blé-González、M. Carmen Ortega-Alfaro、Rubén Alfredo Toscano、Alejandro Cordero-Vargas、José G. López-Cortés

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.002

  日期：2014.2

  This paper describes the synthesis of a new class of [N,P] ligands based on pyrrole with a dimethylamino group as hard donor and a phosphine moiety as soft base. We have also modified the phosphine fragment to change the electronic and steric properties of these ligands. Palladium complex 3a proved to be very efficient in Heck cross-coupling reactions and in intramolecular aryl–aryl couplings of esters

  本文描述了基于吡咯的新型[N，P]配体的合成，其中二甲氨基为硬供体，膦部分为软碱。我们还修饰了膦片段，以改变这些配体的电子和位阻性质。事实证明，钯配合物3a在Heck交叉偶联反应以及酯和酰胺的分子内芳基-芳基偶联中非常有效。我们已经证明了这种新型催化剂在天然产物芦丁素I的全合成中的适用性和效率。
• Gold(I) complexes bearing P‐pyrrole phosphine ligands: Synthesis and catalytic activity towards cycloisomerization of 1,6‐enynes
  作者：Elvia P. Sánchez‐Rodríguez、Salvador Cortés‐Mendoza、Jean‐Claude Daran、M. Carmen Ortega‐Alfaro、José G. López‐Cortés、Maryse Gouygou

  DOI：10.1002/aoc.5709

  日期：2020.8

  P‐pyrrole phosphines (R2Ppyr), in which a pyrrole group is directly bonded to the phosphorus atom, act as monodentate k‐P ligands towards gold(I) center to afford either neutral or cationic mononuclear complexes as well as neutral dinuclear complexes. All of these new gold(I) complexes have been structurally characterized and their first uses in catalysis have demonstrated their effectiveness as precatalysts

  对吡咯膦（R 2 Ppyr）中的吡咯基团直接键合到磷原子上，充当朝向金（I）中心的单齿k- P配体，提供中性或阳离子单核配合物以及中性双核配合物。所有这些新的金（I）配合物均已进行了结构表征，它们在催化中的首次使用证明了它们作为烯炔环异构化反应的预催化剂的有效性。
• Well-defined Cu(<scp>i</scp>) complexes based on [N,P]-pyrrole ligands catalyzed a highly endoselective 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Miguel A. Alvarado-Castillo、Salvador Cortés-Mendoza、José E. Barquera-Lozada、Francisco Delgado、Ruben A. Toscano、M. Carmen Ortega-Alfaro、José G. López-Cortés

  DOI：10.1039/d3dt03692h

  日期：——

  the synthesis and catalytic application of a new family of dinuclear Cu(I) complexes based on [N,P]-pyrrole ligands. The Cu(I) complexes (4a–d) were obtained in good yields and their catalytic properties were evaluated in the1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and electron-deficient alkenes. The air-stable complexes 4a–d exhibited high endo-diasteroselectivity to obtain substituted pyrrolidines

  我们在此报告了基于[N,P]-吡咯配体的新双核Cu( I )配合物家族的合成和催化应用。 Cu( I )配合物( 4a - d )以良好的收率获得，并在偶氮甲碱叶立德和缺电子烯烃的1,3-偶极环加成反应中评估了其催化性能。空气稳定配合物4a - d表现出高内非对映选择性以获得取代的吡咯烷，并且催化体系表现出优异的反应活性和广泛的取代耐受性。