2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)-3-己基噻吩-5-醛 | 1402132-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 中文名称: 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)-3-己基噻吩-5-醛
• 英文名称: 4-hexyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 1402132-40-4
• 化学式: C₁₇H₂₇BO₃S
• 分子量: 322.277
• InChiKey: PQLBLAYGDQUMCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)-3-己基噻吩-5-醛 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2′-((2E,2′E)-(((4,4-bis(2-ethylhexyl)-4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene-2,6-diyl)bis(4-hexylthiophene-5,2-diyl))bis-(methaneylylidene))bis(5,6-difluoro-3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2,1-diylidene))dimalononitrile
  参考文献：
  名称：

  四溴化螺环戊二噻吩的简化合成方法以及随后衍生用于聚合物太阳能电池的 ADA 型受体分子

  摘要：

  4,4'-Spiro-bis[cyclopenta[2,1- b ;3,4- b ']dithiophene] ( SCT ) 是用于构建用于有机电子产品。在本文中，我们报告了一种更方便的合成SCT及其衍生物的路线，其中结构对称的 3,3'-二溴-5,5'-双(三甲基甲硅烷基)-2,2'-联噻吩 ( 2 ) 作为用于合成 4 H-环戊二烯[2,1- b :3,4- b ']二噻吩-4-one ( 4 ) 和 4-(5,5'-bis(trimethylsilyl)-2,2' 的前体-bithiophen-3-yl)-2,6-bis(trimethylsilyl)-4-hydroxy-cyclopenta[2,1- b ;3,4- b']二噻吩（5）。后者是最终溴化SCT构件的关键中间体。这种“一石二鸟”的策略简化了SCT核心的合成方法。具有不同末端缺电子基团的SCT核心功能化，包括 1 H -indene-1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02848
• 作为产物：
  描述：

  3-己基噻吩 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium acetate 、 乙基氯化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧代硼戊环-2-基)-3-己基噻吩-5-醛
  参考文献：
  名称：

  TW2016/2251

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Macrocyclic triphenylamine based organic dyes for efficient dye-sensitized solar cells
  作者：Yun Zhao、Kejian Jiang、Wei Xu、Daoben Zhu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.08.027

  日期：2012.11

  A novel class of organic D-π-A dyes employing macrocyclic triphenylamine dimer as electron donor was designed and synthesized for dye-sensitized solar cells. The prepared compounds showed high chemical and elelctrochemical stabilities as well as good long-wave absorption. Photovoltaic devices based on these dyes showed high open circuit voltage (higher than that of N3) and achieved a solar energy to

  设计并合成了一种以大环三苯胺二聚体为电子给体的新型有机D-π-A染料，用于染料敏化太阳能电池。制备的化合物显示出高的化学和电化学稳定性以及良好的长波吸收。基于这些染料的光伏器件显示出高的开路电压（高于N3），并且实现了6.31％的太阳能到电的转换效率。所有性能表明，含有大环三苯胺二聚体的染料是染料敏化太阳能电池的良好候选者。
• 以噻吩衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A型化合物及其合成方法
  申请人：中国林业科学研究院林产化学工业研究所

  公开号：CN110642830B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明涉及一类以噻吩衍生物为π桥的脱氢枞酸三芳胺基D‑π‑A型化合物及其合成方法,在乙腈中,脱氢枞酸三芳胺化合物(I)和NBS反应得到溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II),在有机溶剂中,以溴代脱氢枞酸三芳胺化合物(II)和为原料,并加入Pd类催化剂和碳酸盐,在有机溶剂和水的混合溶液中进行C‑C偶联反应得到脱氢枞酸三芳胺基噻吩甲醛类化合物(III),再与氰基乙酸反应得到脱氢枞酸三芳胺基D‑π‑A型化合物(IV)，此化合物的紫外吸收光谱在380‑600nm出现新的吸收峰,最大吸收波长为474nm，最大荧光发射波长603nm。
• Cyclopentadithiophene cored A-π-D-π-A non-fullerene electron acceptor in ternary polymer solar cells to extend the light absorption up to 900 nm
  作者：Yuanxun Zhang、Xiaochen Liu、Huimin Gu、Lingpeng Yan、Hongwei Tan、Chang-Qi Ma、Yi Lin

  DOI：10.1016/j.orgel.2019.105530

  日期：2020.2

  theoratical calculation. Application of the compound in polymer solar cells was also investigated both in binary and in ternary systems. The optimized power conversion efficiency (PCE) in binary solar cell with PTB7-Th as donor is 5.76% with an open circuit voltage (VOC) of 0.838 V, a short circuit current (JSC) of 14.81 mA/cm2 and a fill factor (FF) of 46.4%. In the ternary solar cells which includes a second

  共轭小分子非富勒烯电子受体（NFA）被认为是实现聚合物太阳能电池高性能和低成本的关键材料之一，并在最近几年受到了广泛的关注。然而，大多数NFA是基于大的熔融π-芳族核，这需要复杂的合成努力。此外，大多数NAF的相对较弱的光吸收限制在800 nm，这限制了太阳能电池的能量收集能力。在本文中，我们报道了一个以环戊二噻吩单元为核心的A-π-D-π-A型分子，该分子可以很容易地从市售原料中分两步合成。该化合物在固体薄膜中显示出高达900 nm的宽吸收，其归因于循环伏安法和理论计算所证实的相对较高的最高占据分子轨道（HOMO）能级。还研究了该化合物在聚合物太阳能电池中的应用，包括二元体系和三元体系。以PTB7-Th作为施主的二元太阳能电池在开路电压下的最佳功率转换效率（PCE）为5.76％（V OC）为0.838 V，短路电流（J SC）为14.81 mA / cm 2，填充系数（FF）为46.4％
• Fully-unfused electron acceptors based on a steric boron dipyrromethene (BODIPY) core for organic solar cells
  作者：Yuanyuan Xu、Xuyu Gao、Xiaochen Song、Duoquan You、Jingsheng Wang、Jian Wang、Yijing Wu、Xianwang Tao、Jian Ye、Youtian Tao

  DOI：10.1039/d3nj00845b

  日期：——

  In this study, two electron acceptors with fully-unfused conformations, namely MBTIC-4F and MBTIC-4Cl, are facilely developed with a steric boron dipyrromethene (BODIPY) derivative as core, single thiophene as bridges, and fluorinated and chlorinated dicyanoindanone as endcaps. Benefiting from the steric BODIPY core, both the fully-unfused electron acceptors (FUEAs) show twisted geometries to avoid

  在这项研究中，以位阻硼二吡咯亚甲基 (BODIPY) 衍生物为核，以单一噻吩为桥，以氟化和氯化二氰茚满酮为封端，轻松开发了两种具有完全未稠合构象的电子受体，即 MBTIC-4F 和 MBTIC-4Cl。受益于空间 BODIPY 核心，两个完全未融合的电子受体 (FUEA) 都显示出扭曲的几何形状，以避免分子间过度堆积，并通过 BODIPY 固有的高消光系数实现令人满意的阳光捕获。与聚合物供体 PBDB-T 混合后，MBTIC-4Cl 在相应的有机太阳能电池中提供了比 MBTIC-4F 2.03% 更好的功率转换效率 3.47%。结晶度和混溶性的差异被揭示是造成光伏性能差异的原因。进一步来说，氯化 MBTIC-4Cl 表现出更强的晶体结构，与 PBDB-T 的混溶性更低，以及相关共混物中的大规模纯受体域，从而产生有利的形态以保证足够的激子解离、高电子迁移率和平衡的电荷传输。这项研究揭示了通过使用
• CN117105952
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——