(1R,2R,4aS,5R,6R,8aS)-2,6-dibutyl-[4a,8a-bis-methoxymethyl-4,8-dimethyl-1,2,3a,5,6,8a-hexahydro-naphthalene]-1,5-diol | 488839-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,4aS,5R,6R,8aS)-2,6-dibutyl-[4a,8a-bis-methoxymethyl-4,8-dimethyl-1,2,3a,5,6,8a-hexahydro-naphthalene]-1,5-diol
• CAS: 488839-18-5
• 化学式: C₂₄H₄₂O₄
• 分子量: 394.595
• InChiKey: ZAZSOPGSUYDBKD-TZNXUKFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,5R,6R,8aS)-2,6-dibutyl-[4a,8a-bis-methoxymethyl-4,8-dimethyl-1,2,3a,5,6,8a-hexahydro-naphthalene]-1,5-diol 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-allyl-6,13-dibutyl-9,10-bis-methoxymethyl-8,11-dimethyl-2,4-dioxa-3-bora-tricyclo[7.4.0.0^5,10]tridecane
  参考文献：
  名称：

  手性配体的计算机辅助设计。第三部分 一种使用计算技术设计的新型不对称烯丙基化配体。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了计算机辅助设计方案，该方案可为通过明确定义的过渡态进行的反应识别新的手性配体。配体族是通过对大型结构数据库（例如Cambridge Structural Database）的计算筛选而发现的。使用这种方法，一种新型的顺式十氢萘配体已被确定为醛烯丙基硼化的手性助剂。合成，分辨率和评估表明，这种新助剂提供了醛面法，以此作为设计的依据。

  DOI：

  10.1021/ol026971w
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 生成 (1R,2R,4aS,5R,6R,8aS)-2,6-dibutyl-[4a,8a-bis-methoxymethyl-4,8-dimethyl-1,2,3a,5,6,8a-hexahydro-naphthalene]-1,5-diol 、 (1S,2S,4aR,5S,6S,8aR)-2,6-dibutyl-[4a,8a-bis-methoxymethyl-4,8-dimethyl-1,2,3a,5,6,8a-hexahydro-naphthalene]-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  手性配体的计算机辅助设计。第三部分 一种使用计算技术设计的新型不对称烯丙基化配体。

  摘要：

  [反应：见正文]概述了计算机辅助设计方案，该方案可为通过明确定义的过渡态进行的反应识别新的手性配体。配体族是通过对大型结构数据库（例如Cambridge Structural Database）的计算筛选而发现的。使用这种方法，一种新型的顺式十氢萘配体已被确定为醛烯丙基硼化的手性助剂。合成，分辨率和评估表明，这种新助剂提供了醛面法，以此作为设计的依据。

  DOI：

  10.1021/ol026971w