3-amino-6-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one | 1245614-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-6-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Amino-6-bromo-1-methyl-2(1h)-quinolinone；3-amino-6-bromo-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 1245614-72-5
• 化学式: C₁₀H₉BrN₂O
• 分子量: 253.098
• InChiKey: ACEDQFYGLOJJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-6-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(6-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-yl)-4-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过H 2 O / AcOH系统直接一锅合成3-nitroquinolin-2（1H）-one ：对经典Friedlander反应的改进

  摘要：

  喹啉-2（1H）-及其衍生物由于在制药，农业和染料化学领域的广泛应用而引起了广泛的关注。与现有的合成方法相反，本文提出了无催化剂且通过生态友好的H 2 O / AcOH溶剂进行的1,1-二乙氧基乙基-2-硝基乙烯和2-氨基苯甲醛的一锅级联反应，实现了3 -nitroquinolin-2（1H）-ones（中等至极好的产率）。重要的是，这种简洁而通用的方案是对传统Friedlander反应的潜在改进。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.092
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromo-1-methylquinolin-2(1H)-one 在 sodium azide 、 铜 、 六氢吡啶-alpha-羧酸 、 维生素 C 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到3-amino-6-bromo-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用叠氮化钠的铜催化快速合成3-氨基喹啉酮，3-氨基香豆素和苯胺

  摘要：

  一种有效的铜催化的原位C（SP 2） NH 2键形成来提供一系列3-氨基喹啉-2（1 H ^） -酮和由3- bromoquinolinones和3- bromocoumarins 3-氨基香豆素，分别，一直实现。反应条件包括使用铜粉作为催化剂，使用生态友好型乙醇作为溶剂，并以胡椒酸作为配体，抗坏血酸作为添加剂。在各种苯胺的合成中证明了这种实用方法的效率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000149

文献信息

• Skeletal rearrangement through photocatalytic denitrogenation: access to C-3 aminoquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Swati Singh、Gopal Chakrabortty、Sudipta Raha Roy

  DOI：10.1039/d3sc04447e

  日期：——

  alternative method for the synthesis of 3-amino quinolin-2(1H)-one that overcomes the limitations of traditional methods by editing the molecular skeleton via a cascade C–N bond formation and denitrogenation process. We used TMSN3 as an aminating agent and a wide variety of 3-ylideneoxindoles as synthetic precursors for the quinolin-2(1H)-one backbone, which demonstrates remarkable tolerance of sensitive

  将胺基添加到杂芳族系统中是一项具有挑战性的合成过程，但它是许多生物活性分子开发中必不可少的过程。在这里，我们报告了一种合成 3-氨基喹啉-2(1 H )-one 的替代方法，该方法通过级联 C-N 键形成和脱氮过程编辑分子骨架，克服了传统方法的局限性。我们使用 TMSN 3作为胺化剂，并使用多种 3-亚叉吲哚作为 quinolin-2(1 H )-one 主链的合成前体，这对敏感官能团具有显着的耐受性。对照实验表明三唑啉中间体在产物的形成中起重要作用。光谱研究进一步确定了潜在的反应途径。