1,3-dipyrrol-2-yl-1,3-propanedione | 860764-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dipyrrol-2-yl-1,3-propanedione
• 英文别名: 1,3-Dipyrrolyl-1,3-propanedione；1,3-bis(1H-pyrrol-2-yl)propane-1,3-dione
• CAS: 860764-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: VEZHIWREZXLJIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.317±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dipyrrol-2-yl-1,3-propanedione 在 palladium on activated charcoal 、 一水合肼 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  与巴基球复合的供电子弯曲 π 电子系统

  摘要：

  弯曲的 π 电子系统，二吡咯基苯二氮卓类化合物的改性，产生了具有调制电子特性和组装行为的各种衍生物。瞬态吸收光谱表明，富电子吡咯基弯曲 π 体系以氢键环状六聚体的形式表现出 C 60络合，引起固态光诱导电子转移。

  DOI：

  10.1039/d2cp01575g
• 作为产物：
  描述：

  丙二酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 作用下， 生成 1,3-dipyrrol-2-yl-1,3-propanedione
  参考文献：
  名称：

  Oddo; Dainotti, Gazzetta Chimica Italiana, 1912, vol. 42 I, p. 723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tandem Synthesis of α-Diazoketones from 1,3-Diketones
  作者：Jianlan Zhang、Wenwen Chen、Dayun Huang、Xiaobao Zeng、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01187

  日期：2017.9.1

  A highly efficient synthesis of α-diazoketone was achieved by simply stirring the mixture of 1,3-diketone, TsN3, and MeNH2 in EtOH. It was a tandem reaction including a novel primary amine-catalyzed Regitz diazo transfer of 1,3-diketone and a novel primary amine-mediated C–C bond cleavage of 2-diazo-1,3-diketone.

  通过简单地在EtOH中搅拌1,3-二酮，TsN 3和MeNH 2的混合物即可实现α-二氮酮的高效合成。这是一个串联反应，包括新型伯胺催化的1,3-二酮的Regitz重氮转移和新型伯胺介导的2-重氮1,3-二酮的C-C键裂解。
• Self-assemblies of anionic-unit-introduced anion-responsive π-electronic molecules
  作者：Hiromitsu Maeda、Yohei Haketa、Tomoki Murata、Eriko Ohta、Tai Murata、Nobuhiro Yasuda

  DOI：10.1039/d1ob01094h

  日期：——

  Carboxylate-appended anion-responsive π-electronic molecules provided anion-binding self-assemblies, as anionic supramolecular polymers, resulting in ion-pairing assemblies.

  羧基修饰的阴离子响应π-电子分子提供了阴离子结合的自组装体，作为阴离子超分子聚合物，导致离子对配合物的形成。
• Modification at a boron unit: tuning electronic and optical properties of π-conjugated acyclic anion receptors
  作者：Hiromitsu Maeda、Mayumi Takayama、Kazuki Kobayashi、Hideyuki Shinmori

  DOI：10.1039/c0ob00044b

  日期：——

  Substituents at the boron unit of dipyrrolyldiketone boron complexes as π-conjugated acyclic anion receptors play crucial roles for the tuning of solid-state molecular assemblies, anion-binding behaviour and electronic and optical properties. In particular, emission quantum yields can be significantly tunable by boron substituents and pyrrole α-aryl moieties.

  二吡咯基二酮硼配合物硼单元的硼取代基作为π共轭无环阴离子受体，在调节固态分子组装，阴离子结合行为以及电子和光学性质方面起着至关重要的作用。特别是，发射量子产率可以通过以下方式进行显着调整：硼 取代基和 吡咯 α-芳基部分。
• Chemical-Stimuli-Controllable Circularly Polarized Luminescence from Anion-Responsive π-Conjugated Molecules
  作者：Hiromitsu Maeda、Yuya Bando、Konomi Shimomura、Ippei Yamada、Masanobu Naito、Kazuyuki Nobusawa、Hiroyuki Tsumatori、Tsuyoshi Kawai

  DOI：10.1021/ja203206g

  日期：2011.6.22

  Introduction of a BINOL-boron moiety to dipyrrolyldiketones as precursors of anion-responsive π-conjugated molecules results in the formation of a chiral environment in the form of anion-free receptors and anion-binding complexes. Conformation changes by inversion (flipping) of two pyrrole rings as a result of anion binding can control the chiroptical properties of the anion receptors. In particular

  将 BINOL-硼部分引入二吡咯基二酮作为阴离子响应 π 共轭分子的前体，导致以无阴离子受体和阴离子结合复合物的形式形成手性环境。由于阴离子结合，两个吡咯环的倒置（翻转）构象变化可以控制阴离子受体的手性。特别是，适当的吡咯 β 取代基会诱导扭曲的受体 π 平面，从而产生更大的圆偏振发光 (CPL)，可通过化学刺激（阴离子）进行调节。这是化学刺激响应 CPL 特性的第一个例子。
• 2-重氮-1-芳基酮类化合物的制备方法
  申请人：山西师范大学

  公开号：CN106565535B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明提供一种合成2‑重氮‑1‑芳基酮的制备方法。以β‑二羰基化合物、对甲苯磺酰叠氮和甲胺为原料，室温条件下无需催化剂和碱，就可以快速高效的生成2‑重氮‑1‑芳基酮类化合物。该方法与现有技术相比，操作安全简便，避免了操作危险的重氮化步骤。本发明反应条件温和，快速高效，为α‑重氮羰基化合物的制备提供了一种全新的、更便捷的方法，可应用于化学医药、生物、材料等领域。