(2R,3S,4R,5S,6S)-2-{2-[2-(2-Azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 882873-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S)-2-{2-[2-(2-Azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: 2-[2-(2-Azidoethoxy)ethoxy]ethyl 6-deoxy-I+/--L-galactopyranoside；(2R,3S,4R,5S,6S)-2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 882873-71-4
• 化学式: C₁₂H₂₃N₃O₇
• 分子量: 321.331
• InChiKey: FDIUKWPBFOVGRO-MTVMDMGHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  146.37
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-L-galactose 、 2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 Dowex 50 作用下， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R,5S,6S)-2-{2-[2-(2-Azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 、 (2S,3S,4R,5S,6S)-2-{2-[2-(2-Azido-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-6-methyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  A One-Step Synthesis of Azide-Tagged Carbohydrates: Versatile ­Intermediates for Glycotechnology

  摘要：

  本文描述了一种简单实用的方法，能够获取2′-氮杂乙基和氮杂三乙烯二醇糖苷的α-异构体（d-甘露糖、N-乙酰-d-葡萄糖胺、N-乙酰-d-半乳糖胺、d-乳糖）以及α-和β-异构体（d-葡萄糖、d-半乳糖、l-岩藻糖），采用游离糖和Dowex 50（树脂）作为高效催化剂。这些氮杂烷基糖苷在糖科技中越来越成为有用的合成中间体。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926264