(3aR,5S,6aS)-5-Butyl-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-2-one | 130158-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3aR,5S,6aS)-5-Butyl-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-2-one
• CAS: 130158-71-3
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: KRVYFEQBKAYTGL-WEDXCCLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Phenylsulfanyl-non-2-yn-5-ol 在 dirhodium tetraacetate 、 Pd-BaSO₄ 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 toluenesulfonyl azide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -78.0~45.0 ℃ 、588.36 kPa 条件下， 反应 52.67h， 生成 (3aR,5S,6aS)-5-Butyl-tetrahydro-furo[2,3-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八元和九元环状烯丙基ulf化萘的σ重排中的立体选择性。乙烯基取代的丁内酯和戊内酯的合成

  摘要：

  （）-4-苯甲硫基-2-丁烯-1-醇衍生物6的铑（II）乙酸铑催化的[2,3]σ-重排重氮丙二酸酯提供了高度立体选择性的乙烯基取代的丁内酯10以这种方式，虽然重排同系物的重氮丙二酸酯，但（）-5-苯硫基-3-戊烯-1-醇衍生物9产生了乙烯基取代的戊内酯13和14，前者占优势。发现使用9中的立体化学固定的取代基R是导致后面的重排中的高立体选择性的重要因素，如通过使用重氮丙二酸酯20b作为底物所显示的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85601-5