1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-glucopyranose | 101516-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2-Azido-2,3-didesoxy-3-nitro-1,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranose；[(2R,3S,4R,5R,6R)-3,6-diacetyloxy-5-azido-4-nitrooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 101516-69-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₉
• 分子量: 360.28
• InChiKey: UZZWZURYHXEZHB-OOCWMUITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-glucopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 p-toluenesulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~75.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 50.33h， 生成 (S)-3-Benzyloxy-tetradecanoic acid [(2R,4aR,7R,8R,8aS)-7-((R)-3-benzyloxy-tetradecanoylamino)-6-hydroxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diamino acids - potential lipopolysaccharide antagonists

  摘要：

  1,4,6-Tri-O-acetyl-2,3-bis(tert-butyloxycarbonamido)-2,3-dideoxy-alpha-D-glucopyranose (8) was prepared through catalytic reduction and in situ tert-butyloxycorbonylation of 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-alpha-D-glucopyra?? nose (5). Starting from 8, 4S,5S-bis(3R-hydroxytetradecanamido)octan-1,8-dioic acid (4) was synthesised in a series of steps.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74161-x
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 2-azido-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-3-nitro-β-D-glucopyranoside 在 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2,3-dideoxy-3-nitro-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2,3-diamino-2,3-didesoxyhexose derivatives and their use

  摘要：

  化合物的化学式为I ##STR1## 其中R.sub.2和R.sub.3是相同或不同的，每个都代表未取代或取代的酰基，而（a）R.sub.1代表较低的烷基，芳基烷基或磷酸酯，焦磷酸酯，磷酰乙醇胺或焦磷酸酰乙醇胺基团，R.sub.4代表磷酸酯，焦磷酸酯，磷酰乙醇胺或焦磷酸酰乙醇胺基团，其中R.sub.1和R.sub.4中的一个还可以表示氢，而R.sub.5表示氢或糖基基团，或（b）R.sub.1表示氢，较低的烷基或芳基烷基，而R.sub.4和R.sub.5表示氢，这些化合物被指示用作药物，特别是作为免疫刺激剂。

  公开号：

  US04698331A1

文献信息

• MACHER, I.;UNGER, F. M.
  作者：MACHER, I.、UNGER, F. M.

  DOI：——

  日期：——
• 2,3-DIAMINO-2,3-DIDESOXYHEXOSE DERIVATIVES, PROCESSES FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：SANDOZ AG

  公开号：EP0180608B1

  公开（公告）日：1990-07-25
• US4698331A
  申请人：——

  公开号：US4698331A

  公开（公告）日：1987-10-06