(2R,3S)-4-nitrobutane-1,2,3-triol | 81893-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S)-4-nitrobutane-1,2,3-triol
• 英文别名: 1-Deoxy-1-nitro-D-erythritol；1-Desoxy-1-nitro-D-erythrit
• CAS: 81893-45-0
• 化学式: C₄H₉NO₅
• 分子量: 151.119
• InChiKey: CUOFQWZTSYDXKW-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酸醛 、 (2R,3S)-4-nitrobutane-1,2,3-triol 在 盐酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以2.7 g的产率得到3-deoxy-3-nitro-α-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF DESOSAMINES
  [FR] SYNTHÈSE DE DÉSOSAMINES

  摘要：

  本发明提供了desosamine和mycaminose的类似物以及硝基糖和其制备方法。该发明还提供了将化合物（Α'）与乙二醛环化以给出公式（B）的硝基糖的方法。本发明还提供了制备公式（D'）化合物的方法，其中包括将硝基醇环化以给出硝基糖，并将硝基糖还原和烷基化以给出desosamine、mycaminose或其类似物的方法。

  公开号：

  WO2016154533A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-nitroethan-1-ol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 15.0h， 生成 (2R,3S)-4-nitrobutane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  硝基糖向支链亚氨基糖转化的初步研究：1,4-二脱氧-4-C-羟甲基-1,4-亚氨基戊醇的合成。

  摘要：

  一种新的有前途的硝基糖转化为支链吡咯烷的新策略，该方法基于甲醛与甲醛的双重亨利反应，然后进行还原性闭环，从而实现了首个对映体特异性合成众所周知的糖苷酶抑制剂1,4的4-C-羟甲基支化衍生物。 -二脱氧-1，4-亚氨基戊醇。该策略还为寻找其他有趣的衍生物提供了新途径，例如N-羟基，N-丙氧基和亚氨基衍生物，这是一种具有良好生物学特性的新型化合物。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062887v

文献信息

• Synthesis of <scp>D</scp> -Desosamine and Analogs by Rapid Assembly of 3-Amino Sugars
  作者：Ziyang Zhang、Takehiro Fukuzaki、Andrew G. Myers

  DOI：10.1002/anie.201507357

  日期：2016.1.11

  D‐Desosamine is synthesized in 4 steps from methyl vinyl ketone and sodium nitrite. The key step in this chromatography‐free synthesis is the coupling of (R)‐4‐nitro‐2‐butanol and glyoxal (trimeric form) mediated by cesium carbonate, which affords in crystalline form 3‐nitro‐3,4,6‐trideoxy‐α‐D‐glucose, a nitro sugar stereochemically homologous to D‐desosamine. This strategy has enabled the syntheses

  D-去糖胺是由甲基乙烯基酮和亚硝酸钠四步合成的。这种无色谱合成的关键步骤是碳酸铯介导的（R）-4-硝基-2-丁醇与乙二醛（三聚体形式）的偶联，其结晶形式为3-硝基-3,4,6- trideoxy-α- D-葡萄糖，一种与D-去糖胺立体化学同源的硝化糖。这种策略使合成一系列类似的3-硝基糖成为可能。在每种情况下，3-硝基糖都是通过结晶获得的纯净形式。
• Koell, Peter; Stenns, Claudia; Seelhorst, Willi, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 3, p. 201 - 206
  作者：Koell, Peter、Stenns, Claudia、Seelhorst, Willi、Brandenburg, Heinz

  DOI：——

  日期：——
• KOLL, PETER;STENNS, CLAUDIA;SEELHORST, WILLI;BRANDENBURG, HEINZ, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1991) N, C. 201-206
  作者：KOLL, PETER、STENNS, CLAUDIA、SEELHORST, WILLI、BRANDENBURG, HEINZ

  DOI：——

  日期：——