dimethyl O2'-benzoylgriseolate | 98890-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: dimethyl O2'-benzoylgriseolate
• 英文别名: dimethyl O^2'-benzoylgriseolate
• CAS: 98890-11-0
• 化学式: C₂₃H₂₁N₅O₉
• 分子量: 511.448
• InChiKey: CIGSUHWQKVUZSW-DFRVQKMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.11
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  187.21
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl O2'-benzoylgriseolate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 S-2'-chloro-deoxygriseolic acid
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。V.灰黄酸中2'-或7'-位置的羟基的取代衍生物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构与对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）或 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性之间的关系，我们通过选择性取代的方法合成了位于灰树叶酸（1）中 2'-或 7'-位置的羟基的取代衍生物。所有在 2'- 位上具有构型颠倒取代基而不是羟基的衍生物在 cAMP PDE 抑制活性方面几乎与天然石杉碱甲相同，但当取代基为氨基时除外。另一方面，7'-OH 的反转取代则会略微降低抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4442
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 O2'-benzoylgriseolic acid 在 苯甲酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45.6%的产率得到dimethyl O2'-benzoylgriseolate
  参考文献：
  名称：

  灰黄酸衍生物的研究。V.灰黄酸中2'-或7'-位置的羟基的取代衍生物的合成和磷酸二酯酶抑制活性。

  摘要：

  为了研究结构与对 3'，5'-环单磷酸腺苷（cAMP）或 3'，5'-环单磷酸鸟苷（cGMP）磷酸二酯酶（PDE）的抑制活性之间的关系，我们通过选择性取代的方法合成了位于灰树叶酸（1）中 2'-或 7'-位置的羟基的取代衍生物。所有在 2'- 位上具有构型颠倒取代基而不是羟基的衍生物在 cAMP PDE 抑制活性方面几乎与天然石杉碱甲相同，但当取代基为氨基时除外。另一方面，7'-OH 的反转取代则会略微降低抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4442