(2R,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-hydroxy-2-(prop-1-en-3-yl)tetrahydropyran | 172995-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-hydroxy-2-(prop-1-en-3-yl)tetrahydropyran
• 英文别名: (2S,3R,5S,6S)-3,5-dimethyl-6-[(2S)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]-2-prop-2-enyloxan-2-ol
• CAS: 172995-84-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃
• 分子量: 318.456
• InChiKey: RYEXOZMFEOYVKI-GCLMUHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-hydroxy-2-(prop-1-en-3-yl)tetrahydropyran 、 原甲酸三甲酯 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以67%的产率得到(2S,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-methoxy-2-(prop-1-en-3-yl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5S,6S)-6-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ol 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,5S,6S)-6-<(2S)-1-benzyloxyprop-2-yl>-3,5-dimethyl-2-hydroxy-2-(prop-1-en-3-yl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  溶血素的立体选择性全合成，溶血素家族的代表性聚醚抗生素。第1部分。C1-C9和C16-C23亚基的合成

  摘要：

  溶血素（1）（一种代表性的聚醚抗生素）的C1-C9（4）和C16-C23亚基（9）是由D-葡萄糖和D-甘露糖醇立体选择性合成的。立体控制的硼氢化反应，迈克尔反应，格氏反应等已成功应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00905-1