(R)-5-{(E)-3-[(4R,5S)-4-Hydroxy-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-propenyl}-dihydro-furan-2-one | 145437-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R)-5-{(E)-3-[(4R,5S)-4-Hydroxy-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-propenyl}-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (5R)-5-[(E,3Z)-3-[(4R,5S)-4-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-2-[(Z)-oct-2-enyl]cyclopent-2-en-1-ylidene]prop-1-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 145437-76-9
• 化学式: C₂₂H₃₂O₅
• 分子量: 376.493
• InChiKey: YAYWXFGKAWFWIT-LIZMUDQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-{(E)-3-[(4R,5S)-4-Hydroxy-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-propenyl}-dihydro-furan-2-one 、 4-溴苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4-Bromo-benzoic acid (1R,5S)-5-methoxymethoxy-3-((Z)-oct-2-enyl)-4-[(E)-3-((R)-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl)-prop-2-en-(Z)-ylidene]-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reactions of Clavulones Leading to a Novel Prostanoid with a 10-Acetoxy-11-ene Structure.

  摘要：

  克拉维酮 I、II 和 III 的热反应通过乙酸烯丙酯的[3, 3]-对位重排，产生了一种具有 10-乙酰氧基-11-烯体系的新型类前列腺素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1923
• 作为产物：
  描述：

  5E,7Z-Clavulone III 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 二异丙胺 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 (R)-5-{(E)-3-[(4R,5S)-4-Hydroxy-5-methoxymethoxy-2-((Z)-oct-2-enyl)-cyclopent-2-en-(Z)-ylidene]-propenyl}-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reactions of Clavulones Leading to a Novel Prostanoid with a 10-Acetoxy-11-ene Structure.

  摘要：

  克拉维酮 I、II 和 III 的热反应通过乙酸烯丙酯的[3, 3]-对位重排，产生了一种具有 10-乙酰氧基-11-烯体系的新型类前列腺素。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1923