4-(4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl)pyridine | 345911-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl)pyridine
• CAS: 345911-43-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NOSi
• 分子量: 279.414
• InChiKey: ZVWFIWGHUSWHRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl)pyridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以1.91 g的产率得到(4-乙炔基苯基)(4-吡啶基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  含和不含质子供体的乙腈中 4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学：氢键的作用

  摘要：

  在无水 CH3CN 中，4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子经历两次可逆的、良好分离的 (ΔE1/2 ∼ 0.6 V) 单电子还原，类似于醌和紫精。如果溶剂含有弱质子酸，例如水或醇，则第一个循环伏安波不受影响，而第二个波移动更接近第一个。伏安法和光谱电化学证据都表明第二波的正移是由于酮的双电子还原形式和质子供体之间的氢键。虽然单电子还原产物在存在和不存在弱酸质子供体的情况下都是稳定的，但双电子还原波仅在循环伏安法的时间尺度上是可逆的。有趣的是，在更长的时间里，氢键加合物进一步反应得到非季铵化 4-苯甲酰基吡啶和 4-(α-羟基苄基)吡啶作为两个主要末端产物。在强酸（如乙酸）的存在下，第二...

  DOI：

  10.1021/jp0107199
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 4-(4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]benzoyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  含和不含质子供体的乙腈中 4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子的氧化还原化学：氢键的作用

  摘要：

  在无水 CH3CN 中，4-苯甲酰基-N-甲基吡啶鎓阳离子经历两次可逆的、良好分离的 (ΔE1/2 ∼ 0.6 V) 单电子还原，类似于醌和紫精。如果溶剂含有弱质子酸，例如水或醇，则第一个循环伏安波不受影响，而第二个波移动更接近第一个。伏安法和光谱电化学证据都表明第二波的正移是由于酮的双电子还原形式和质子供体之间的氢键。虽然单电子还原产物在存在和不存在弱酸质子供体的情况下都是稳定的，但双电子还原波仅在循环伏安法的时间尺度上是可逆的。有趣的是，在更长的时间里，氢键加合物进一步反应得到非季铵化 4-苯甲酰基吡啶和 4-(α-羟基苄基)吡啶作为两个主要末端产物。在强酸（如乙酸）的存在下，第二...

  DOI：

  10.1021/jp0107199