(S)-4,5-dihydro-3-<(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-5-isoxazolemethanol | 128358-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4,5-dihydro-3-<(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-5-isoxazolemethanol
• 英文别名: [(5S)-3-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• CAS: 128358-18-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₄
• 分子量: 201.222
• InChiKey: ZVDUTWVHLNPVKO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-dihydro-3-<(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-5-isoxazolemethanol 在 Ra-Ni 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 硼酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (+)-hepialone
  参考文献：
  名称：

  On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a023
• 作为产物：
  描述：

  <3aR-<1(S^*),3aα,6α,7aβ>>-1-<<4,5-dihydro-3-<(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-5-isoxazolyl>carbonyl>hexahydro-8,8-dimethyl-3H-3a,6-methano-2,1-benzisothiazole 2,2-dioxide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(S)-4,5-dihydro-3-<(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl>-5-isoxazolemethanol
  参考文献：
  名称：

  On the scope of asymmetric nitrile oxide cycloadditions with Oppolzer's chiral sultam. Total syntheses of (+)-hepialone, (-)-(1R,3R,5S)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo[3.3.1]nonane, and (-)-(1S)-7,7-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00302a023

文献信息

• CURRAN, DENNIS P.;HEFFNER, TIMOTHY A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 4515-4595
  作者：CURRAN, DENNIS P.、HEFFNER, TIMOTHY A.

  DOI：——

  日期：——