3-硝基苯甲酰苯胺 | 2243-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯甲酰苯胺
• 中文别名: 3-硝基-N-苯基苯甲酰胺
• 英文名称: 5-nitrobenzanilide
• 英文别名: 3-Nitro-N-(phenyl)benzamide；3-Nitrobenzanilide；3-nitro-N-phenylbenzamide
• CAS: 2243-73-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00017021
• 分子量: 242.234
• InChiKey: VWIRWLAPFZXYSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰苯胺 在 五氯化磷 、 N,N-二乙基苯胺 、 Petroleum ether 作用下， 生成 3-nitro-N¹,N²-diphenylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  Shah, Journal of the Indian Institute of Science (1914), 1924, vol. 7, p. 217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 硝酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-硝基苯甲酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  硝酸在胶束介质中硝化芳香族化合物的高效简便方法

  摘要：

  摘要 在阴离子（十二烷基硫酸钠，SDS）、阳离子（十六烷基三甲基溴化铵，CTAB）和非离子（Triton-X 100）胶束存在下，使用 HNO3 在温和的反应条件下有效硝化芳族化合物。该反应迅速得到相应的单硝基衍生物，收率相当高，具有高区域选择性。这种新方法提供了一个环境安全的反应条件，以最大限度地减少废物。

  DOI：

  10.1080/00397910802711318

文献信息

• Copper-Catalyzed Regioselective Synthesis of<i>N</i>-Aryl Amides from Aldoximes and Aryl Halides
  作者：Niranjan Panda、Raghavender Mothkuri、Dinesh Kumar Nayak

  DOI：10.1002/ejoc.201301868

  日期：2014.3

  Ligand-assisted copper-catalyzed reaction of aldoximes with aryl halides is described for the regioselective synthesis of N-aryl amides. This protocol is simple and compatible with a wide range of functional groups attached to the aryl ring of the halides as well as aldoximes.

  配体辅助铜催化醛肟与芳基卤化物的反应被描述为 N-芳基酰胺的区域选择性合成。该协议简单且与连接到卤化物和醛肟的芳环上的各种官能团兼容。
• Unmasking Amides: Ruthenium-Catalyzed Protodecarbonylation of N-Substituted Phthalimide Derivatives
  作者：Yu-Chao Yuan、Raghu Kamaraj、Christian Bruneau、Thierry Labasque、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03278

  日期：2017.12.1

  The unprecedented transformation of a wide range of synthetically appealing phthalimides into amides in a single-step operation has been achieved in high yields and short reaction times using a ruthenium catalyst. Mechanistic studies revealed a unique, homogeneous pathway involving five-membered ring opening and CO2 release with water being the source of protons.

  使用钌催化剂，以高收率和较短的反应时间实现了单步操作中各种合成吸引力的邻苯二甲酰亚胺前所未有的转化为酰胺。机理研究表明，独特的均质途径涉及五元环的打开和CO 2的释放，其中水是质子的来源。
• Amine Activation: Synthesis of <i>N</i>-(Hetero)arylamides from Isothioureas and Carboxylic Acids
  作者：Yan-Ping Zhu、Sergey Sergeyev、Philippe Franck、Romano V. A. Orru、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02247

  日期：2016.9.16

  A novel method for N-(hetero)arylamide synthesis based on rarely explored amine activation, rather than classical acid activation, is reported. The activated amines are easily prepared using a three-component reaction with commercial reagents. The new method shows a broad scope including challenging amides not (efficiently) accessible via classical protocols.

  报道了基于很少探索的胺活化而不是经典的酸活化的N-（杂）芳基酰胺合成的新方法。使用三组分反应与市售试剂可轻松制备活化的胺。新方法显示出广泛的应用范围，包括无法（有效）通过经典方案获得的具有挑战性的酰胺。
• Inhibitors of human glycogen phosphorylase
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP0978279A1

  公开（公告）日：2000-02-09

  The present invention is directed to a novel binding site for a glycogen phosphorylase inhibitor found within a glycogen phosphorylase enzyme. The novel binding site allows the design novel of glycogen phosphorylase inhibitors.

  本发明涉及一种在糖原磷酸化酶酶内发现的新型糖原磷酸化酶抑制剂结合位点。该新型结合位点使得能够设计新型的糖原磷酸化酶抑制剂。
• Use of glycogen phosphorylase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030004162A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof an effective amount of a glycogen phosphorylase inhibitor; effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent. The invention further provides methods of treating prophylactically an individual in whom Type 2 diabetes mellitus has not yet presented, but in whom there is an increased risk of developing such condition, which methods comprise administering to an individual in need thereof a pharmaceutical composition comprising effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and a non-glycogen phosphorylase inhibiting anti-diabetic agent; or effective amounts of a glycogen phosphorylase inhibitor and an anti-obesity agent.

  本发明提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用有效量的糖原磷酸化酶抑制剂；有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。本发明还提供了一种预防性地治疗尚未出现2型糖尿病但存在发展为该病风险的个体的方法，该方法包括向需要该方法的个体施用包含有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和非糖原磷酸化酶抑制的抗糖尿病剂的药物组合物；或者有效量的糖原磷酸化酶抑制剂和抗肥胖剂。