N-(3-nitrobenzyl)aniline | 3430-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-nitrobenzyl)aniline
• 英文别名: N-(m-Nitrobenzyl)-anilin；N-<3-Nitro-benzyl>-anilin；N-[(3-nitrophenyl)methyl]aniline
• CAS: 3430-70-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: HLBXJHXQMHGOEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  84 °C
• 沸点：
  398.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-nitrobenzyl)aniline 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(3-aminobenzyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  强效和特异性锥硫酮还原酶抑制剂的优化：一种基于结构的药物发现方法

  摘要：

  利什曼原虫属 每年负责多达 100 万个新病例。目前针对利什曼原虫的治疗手段在很大程度上是不足的，迫切需要更好的药物。锥虫硫酮还原酶 (TR) 代表了一种可药用靶标，因为它对寄生虫至关重要，而不为人类宿主所共有。在这里，我们报告了通过涉及 X 射线晶体学、合成、构效关系 (SAR) 研究、分子建模和体外表型测定的协同努力实现的新型强效和选择性Li TR 抑制剂的优化。5-硝基噻吩-2-羧酰胺3、6e和8是本研究中鉴定的最有效和选择性的TR抑制剂之一。图 6e和8显示了与 SI > 50 耦合的低微摩尔范围内的利什曼杀灭活性。由于 TR 酶的结构相似性，我们的研究可以为使用 TR 抑制剂不仅针对利什曼病而且还针对其他锥虫科铺平道路。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.2c00325
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-nitrobenzyl)-N-phenylformamide 生成 N-(3-nitrobenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mori,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1722 - 1727

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive Amination of Acetals by Anilines in the Presence of Triethylsilane and Iodine
  作者：Xue-Lin Zhang、Pan Yu、Yong-Wei Wu、Qin-Pei Wu、Qing-Shan Zhang

  DOI：10.3184/174751914x13946178288518

  日期：2014.5

  A mild and efficient method for N-alkylation of aromatic amines with various acetals such as aryl, alkyl, cyclic and acyclic acetals was developed. A number of aromatic amines bearing electron-donating or electron-withdrawing substituents were directly alkylated by acetals with excellent yields. The method uses a catalytic amount of I2 and triethylsilane as the hydride source without a metal present

  开发了一种温和有效的方法，用于芳胺与各种缩醛（如芳基、烷基、环状和无环缩醛）的 N-烷基化。许多带有给电子或吸电子取代基的芳香胺被缩醛直接烷基化，收率极好。该方法使用催化量的 I2 和三乙基硅烷作为不存在金属的氢化物源。观察到具有优异化学选择性的单烷基化。
• Unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine bridged highly active copper complexes supported on reduced graphene oxide and their application in water
  作者：Wenkang Hu、Yilin Zhang、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1039/c9gc02086a

  日期：——

  A novel unsymmetrical triazolyl-naphthyridinyl-pyridine ligand was designed and synthesized, and employed in the synthesis of a heterogeneous copper complex on reduced graphene oxide. The resulting copper composite was characterized by scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), X-ray photoelectron spectroscopy (XPS) and energy dispersive X-ray spectroscopy (EDX). This

  设计并合成了一种新型的不对称三唑基-萘啶基-吡啶配体，并将其用于在氧化石墨烯上合成异质铜配合物。通过扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM），X射线光电子能谱（XPS）和能量色散X射线能谱（EDX）来表征所得的铜复合材料。该包含不对称三唑基-萘啶基-吡啶（仅0.1mol％）的负载型铜催化剂在水中具有优异的催化活性，并具有良好的再循环性。通过绿色策略在水中成功地合成了各种功能化的喹啉衍生物。其他杂环化合物，例如吡啶，2-（吡啶-2-基）喹啉，1,8-萘啶，5,6-二氢萘[1,2- b在水中以超过80％的产率获得了] [1,8]萘啶和2-（吡啶-2-基）-1,8-萘啶衍生物。机理研究表明，这种转化是通过脱氢，缩合以及转移加氢和脱氢过程而发生的，氘标记实验支持了这一过程。
• Hitchhiker’s Guide to Reductive Amination
  作者：Evgeniya Podyacheva、Oleg I. Afanasyev、Alexey A. Tsygankov、Maria Makarova、Denis Chusov

  DOI：10.1055/s-0037-1611788

  日期：2019.7

  the selectivity and activity of the reducing agents reviewed herein, different classes of starting materials were tested, including aliphatic and aromatic amines, as well as aliphatic and aromatic aldehydes and ketones. Most important advantages and drawbacks of the methods, such as selectivity of the target amine formation and toxicity of the reducing agents were compared. Methods were also considered

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的优缺点，例如目标胺形成的选择性和还原剂的毒性。还从绿色化学的角度考虑了方法。 据报道，对各种广泛使用的还原胺化方法进行了比较研究。具体地，考虑了诸如H 2，Pd / C的还原剂，氢化物试剂[NaBH 4，NaBH 3 CN，NaBH（OAc）3 ]和CO / Rh 2（OAc）4体系。为了理解本文所述的还原剂的选择性和活性，测试了不同种类的起始材料，包括脂族和芳族胺，以及脂族和芳族醛和酮。比较了该方法最重要的
• Nickel−Copper bimetallic mesoporous nanoparticles: As an efficient heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐alkylation of amines with alcohols
  作者：Zahra Nasresfahani、Mohamad Z. Kassaee

  DOI：10.1002/aoc.6032

  日期：2021.1

  bimetallic catalyst (Ni/Cu‐MCM‐41) is prepared via co‐condensation method. The latter is characterized by Fourier transform infrared (FT‐IR), X‐ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), energy dispersive X‐ray spectroscopy (EDX), diffuse reflectance spectroscopy (DRS), and nitrogen adsorption–desorption analysis. Catalytic performance of Ni/Cu‐MCM‐41 is probed in N‐alkylation of amines

  通过共冷凝法制备双金属催化剂（Ni / Cu-MCM-41）。后者的特点是傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），扫描电子显微镜（SEM），能量色散X射线光谱（EDX），漫反射光谱（DRS）和氮吸附-解吸分析。Ni / Cu-MCM-41的催化性能通过氢自动转移过程在胺与醇的N-烷基化中得到探究。值得注意的是，这种催化体系对于合成一系列仲胺和叔胺非常有效，分离产率很高。而且，催化剂被成功回收并重复使用了四次，而其活性没有显着降低。
• High-Throughput Screening of Reductive Amination Reactions Using Desorption Electrospray Ionization Mass Spectrometry
  作者：David L. Logsdon、Yangjie Li、Tiago Jose Paschoal Sobreira、Christina R. Ferreira、David H. Thompson、R. Graham Cooks

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00230

  日期：2020.9.18

  screening system that is capable of screening thousands of organic reactions in a single day. This system combines a liquid handling robot with desorption electrospray ionization (DESI) mass spectrometry (MS) for a rapid reaction mixture preparation, accelerated synthesis, and automated MS analysis. A total of 3840 unique reductive amination reactions were screened to demonstrate the throughputs that are

  这项研究描述了最新一代的高通量筛选系统，该系统能够在一天内筛选成千上万的有机反应。该系统将液体处理机器人与解吸电喷雾电离（DESI）质谱（MS）相结合，可快速制备反应混合物，加快合成速度并自动进行MS分析。总共筛选了3840个独特的还原胺化反应，以证明该系统具备的通量。产物，副产物和中间体均在全扫描质谱图中进行监控，从而生成反应进程的完整视图。进行串联质谱实验以验证所形成产物的身份。数据中显示的胺和亲电子反应性趋势符合理论预期，表示系统可以准确地对反应性能进行建模。DESI结果与使用更传统的质谱技术（例如液相色谱-质谱）生成的数据相关性很好，从而验证了系统生成的数据。