N-(4-chlorophenyl)-3-nitrobenzamide | 99514-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-3-nitrobenzamide
• CAS: 99514-24-6
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• mdl: MFCD00437407
• 分子量: 276.679
• InChiKey: CMPTUSXHSQAMGT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  351.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.440±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-nitrobenzamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以82.4%的产率得到3-氨基-n-(4-氯苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  发现含有脲部分的苯甲酰胺衍生物作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  通过抑制可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 提高环氧脂肪酸可有效治疗炎症和疼痛相关疾病。在此，我们报道了一系列含有尿素部分的苯甲酰胺衍生物作为 sEH 抑制剂的发现。密集的结构修饰导致化合物A34被鉴定为具有良好物理化学性质的有效 sEH 抑制剂。分子对接揭示了独特的酰胺支架和 Phe497 之间的额外氢键相互作用，有助于增强 sEH 抑制效力。化合物A34对人 sEH 表现出出色的抑制活性，IC 50值为 0.04 ± 0.01 nM，K i值为 0.2 ± 0.1 nM。它还在体内代谢研究中显示出适度的全身药物暴露和口服生物利用度。在角叉菜胶诱导的炎性疼痛大鼠模型中，与t -AUCB和塞来昔布相比，化合物A34表现出更好的治疗效果。体内代谢研究和炎症性疼痛评估表明，A34可能是开发高效 sEH 抑制剂的可行先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105898
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-chlorophenyl)-3-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  脒基和非脒基苯甲酰胺的合成和体外和体内抗凝和抗血小板活性

  摘要：

  合成了三种脒基和十种非脒基苯甲酰胺，作为基于 3-氨基苯甲酸支架的抗凝剂和抗血小板化合物。通过筛选体外活化部分凝血活酶时间 (aPTT) 和凝血酶原时间 (PT) 的延长，初步评估了 13 种合成化合物 1-13、2b 和 3b 作为前药的抗凝活性。从获得的 aPTT 结果，两种脒基苯甲酰胺，N-(3'-脒基苯基)-3-(噻吩-2''-基羰基氨基)苯甲酰胺 (1, 33.2 ± 0.7 s) 和 N-(4'-脒基苯基)-3-选择 (噻吩-2''-基羰基氨基) 苯甲酰胺 (2, 43.5 ± 0.6 s) 来研究进一步的抗凝和抗血小板活性。1 (33.2 ± 0.7 s) 和 2 (43.5 ± 0.6 s) 的 aPTT 结果与体外 30 μM 的肝素 (62.5 ± 0.8 s) 进行了比较。我们研究了 1 和 2 对小鼠血液抗凝活性（离体）和尾部出血时间（体内）的影响。切尾/流血时间测定表明，1

  DOI：

  10.3390/molecules21050676

文献信息

• Metal-Free Sustainable Synthesis of Amides via Oxidative Amidation Using Graphene Oxide as Carbocatalyst in Aqueous Medium
  作者：Anshu Dandia、Sonam Parihar、Pratibha Saini、Kuldeep S. Rathore、Vijay Parewa

  DOI：10.1007/s10562-019-02878-5

  日期：2019.11

  We describe an efficient, clean and metal-free procedure for the synthesis of amides via oxidative amidation of aldehydes with anilines using graphene oxide (GO) as a recyclable catalyst and KBrO3 as a mild oxidant in aqueous medium under microwave irradiation. GO nanosheets were prepared and characterized by XRD, TEM, SEM, and FT-IR, analyses. GO showed high compatibility with KBrO3 in water and offered

  我们描述了一种高效、清洁且不含金属的方法，用于在微波辐射下在水性介质中使用氧化石墨烯 (GO) 作为可回收催化剂和 KBrO3 作为温和氧化剂，通过醛与苯胺的氧化酰胺化合成酰胺。制备了 GO 纳米片，并通过 XRD、TEM、SEM 和 FT-IR 分析对其进行了表征。GO 在水中表现出与 KBrO3 的高度相容性，并提供高 TOF 值（1.30 × 10-3 mol g-1 min-1）。GO 氧官能团在温和的条件下有效地催化氧化酰胺化，具有高可回收性。通过分离中间体提出了一种合理的机制。
• Elaborate ligand-based pharmacophore exploration and QSAR analysis guide the synthesis of novel pyridinium-based potent β-secretase inhibitory leads
  作者：Afaf Al-Nadaf、Ghassan Abu Sheikha、Mutasem O. Taha

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.043

  日期：2010.5

  beta-Secretase (BACE) inhibitors have potential as anti-Alzheimer's disease treatments prompting us to explore the pharmacophoric space of 129 known BACE inhibitors. QSAR analysis was employed to select optimal combination of pharmacophoric models and 2D physicochemical descriptors capable of explaining bioactivity variation (r(2) = 0.88, F = 60.48, r(LOO)(2) = 0.85, r(PRESS)(2) against 25 external test inhibitors = 0.71). We were obliged to use ligand efficiency as the response variable because the logarithmic transformation of bioactivities failed to access self-consistent QSAR models. Three pharmacophoric models emerged in the successful QSAR equation suggesting at least three binding modes accessible to ligands within BACE binding pocket. QSAR equation and pharmacophoric models were validated through ROC curves and were employed to guide synthesis of novel pyridinium-based BACE inhibitors. The best inhibitor illustrated an IC50 value of 1.0 mu M against BACE. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Oxidative Amidation of Aldehydes with Anilines under Mechanical Milling Conditions
  作者：Jie Gao、Guan-Wu Wang

  DOI：10.1021/jo800075t

  日期：2008.4.1

  Oxone is found to be an effective oxidant for the oxidative amidation of aldehydes with anilines to furnish amides in a one-pot process under mechanical milling conditions.
• van Horssen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1936, vol. 55, p. 245,251
  作者：van Horssen

  DOI：——

  日期：——
• Jadhav; Sukhatankar, Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1939, vol. 8/, p. 170
  作者：Jadhav、Sukhatankar

  DOI：——

  日期：——