3-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid> | 99514-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid>
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)-3-nitrobenzamide
• CAS: 99514-84-8
• 化学式: C₁₃H₉BrN₂O₃
• mdl: MFCD00507408
• 分子量: 321.13
• InChiKey: ANGXMTLCIYYHTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid> 在 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 以60%的产率得到2-(3-硝基苯基)-1,3-苯并恶唑
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化的取代苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成

  摘要：

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。

  DOI：

  10.1021/jo901813g
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲酰苯胺 在 三溴化硼 、 四丁基溴化铵 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以80 %的产率得到3-Nitro-benzoesaeure-<2-brom-anilid>
  参考文献：
  名称：

  通过氧化卤代硼化对 N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化：利用硼反应性实现高效的 C-卤键安装

  摘要：

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。

  DOI：

  10.1039/d3sc04628a

文献信息

• Ligand-Free Copper-Catalyzed Synthesis of Substituted Benzimidazoles, 2-Aminobenzimidazoles, 2-Aminobenzothiazoles, and Benzoxazoles
  作者：Prasenjit Saha、Tamminana Ramana、Nibadita Purkait、Md Ashif Ali、Rajesh Paul、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/jo901813g

  日期：2009.11.20

  The synthesis of substituted benzimidazoles, 2-aminobenzimidazoles, 2-aminobenzothiazoles, and benzoxazoles is described via intramolecular cyclization of o-bromoaryl derivatives using copper(II) oxide nanoparticles in DMSO under air. The procedure is experimentally simple, general, efficient, and free from addition of external chelating ligands. It is a heterogeneous process and the copper(II) oxide

  通过在空气中在DMSO中使用氧化铜（II）纳米粒子通过邻溴代芳基衍生物的分子内环化来描述取代的苯并咪唑，2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并噻唑和苯并恶唑的合成。该过程在实验上是简单，通用，有效的，并且没有添加外部螯合配体。这是一个非均相过程，氧化铜（II）纳米粒子可以回收和循环使用，而不会损失活性。
• A comparative study of the catalytic activity of Co- and CoFe₂O₄-NPs in C–N and C–O bond formation: synthesis of benzimidazoles and benzoxazoles from o-haloanilides
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1039/c6nj02293f

  日期：——

  ligand-free and mild reaction conditions. All the reactions resulted in moderate to excellent yields under the optimized reaction conditions; however, the reactions using Co-NPs as the catalyst were completed in relatively shorter reaction times. Furthermore, analysis showed that the reusability of the two catalytic systems is approximately comparable.

  合成了钴铁氧体（CoFe 2 O 4 -NPs）和纯钴（Co-NPs）的纳米粒子，表征后，研究和比较了它们对脱卤分子内C-O和C-N键形成反应的催化活性。这些廉价而高效的催化剂能够创造出在绿色介质中合成苯并咪唑和苯并恶唑的新方法，且无配体且反应条件温和。在优化的反应条件下，所有反应均产生中等至极好的收率。然而，使用Co-NP作为催化剂的反应在相对较短的反应时间内完成。此外，分析表明，两个催化体系的可重复使用性大致相当。
• Hammett Correlation in Competing Fragmentations of Ionized 2‐Substituted Benzanilides Generated by Electron Ionization Mass Spectrometry
  作者：Nathan W. Fenwick、Richard Telford、William H. C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1002/ejoc.202200416

  日期：2022.6.27

  correlations with ρ values varying between 0.69 and 0.38 and R2 values in the range 0.84–0.96 have been devised between the intensity of the ions formed by simple cleavage and rearrangement of four series of ionized 2-substituted benzanilides of general structure XC6H4NHCOC6H4Y [X=CH3O, Cl, Br or I; Y=H, F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, CF3 or NO2]

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]
• Synthesis of Benz-Fused Azoles via C-Heteroatom Coupling Reactions Catalyzed by Cu(I) in the Presence of Glycosyltriazole Ligands
  作者：Nidhi Mishra、Anoop S. Singh、Anand K. Agrahari、Sumit K. Singh、Mala Singh、Vinod K. Tiwari

  DOI：10.1021/acscombsci.9b00004

  日期：2019.5.13

  and contain multiple metal-binding units that may assist in metal-mediated catalysis. Azide derivatives of d-glucose have been converted to their respective aryltriazoles and screened as ligands for the synthesis of 2-substituted benz-fused azoles and benzimidazoquinazolinones by Cu-catalyzed intramolecular Ullmann type C-heteroatom coupling. Good to excellent yields for a variety of benz-fused heterocyles

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。
• Regioselective <i>ortho</i> halogenation of <i>N</i>-aryl amides and ureas <i>via</i> oxidative halodeboronation: harnessing boron reactivity for efficient C–halogen bond installation
  作者：Ganesh H. Shinde、Ganesh S. Ghotekar、Francoise M. Amombo Noa、Lars Öhrström、Per-Ola Norrby、Henrik Sundén

  DOI：10.1039/d3sc04628a

  日期：——

  ortho position of N-aryl amides and ureas represents a tool to prepare motifs that are ubiquitous in biologically active compounds. To construct such prevalent bonds, most methods require the use of precious metals and a multistep process. Here we report a novel protocol for the long-standing challenge of regioselective ortho halogenation of N-aryl amides and ureas using an oxidative halodeboronation

  在N-芳基酰胺和脲的邻位安装 C-卤素键代表了一种制备生物活性化合物中普遍存在的基序的工具。为了构建这种普遍的债券，大多数方法都需要使用贵金属和多步骤过程。在这里，我们报告了一种新的方案，用于解决使用氧化卤代硼化对N-芳基酰胺和脲进行区域选择性邻位卤化的长期挑战。通过利用硼对氮的反应性，我们将羰基定向硼化与连续卤代硼化结合起来，从而能够在N-芳基酰胺和脲所需的邻位精确引入 C-X 键。该方法为在温和条件下合成卤化N-杂芳烃提供了一种高效、实用且可扩展的解决方案，突出了硼反应性在指导反应区域选择性方面的优越性。