N-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine | 1311109-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• 英文别名: N-tert-butoxycarbonyl-9-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
• CAS: 1311109-78-0
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₉
• 分子量: 679.686
• InChiKey: SSAAMAMHAWKFTQ-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  170.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-ribofuranoside 、 N6-二boc 腺嘌呤 在 三氟甲磺酸酐 、 4,4'-二甲苯亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.83h， 以56%的产率得到N,N-Di-tert-butoxycarbonyl-9-(2’,3’,5’-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  A general method for N-glycosylation of nucleobases promoted by (p-Tol)₂SO/Tf₂O with thioglycoside as donor

  摘要：

  35个核苷酸通过在高产率和β-立体选择性下，在（p-Tol）2SO/Tf2O的预活化下，将硫代糖苷与嘧啶和嘌呤偶联合成。

  DOI：

  10.1039/c5cc03617h