(E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-yl acetate | 678139-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-yl acetate
• 英文别名: [(E)-1-(furan-3-yl)-4-iodopent-3-enyl] acetate
• CAS: 678139-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₃IO₃
• 分子量: 320.127
• InChiKey: YQTFGKLBGNVQSC-FPYGCLRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.568±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trimethylstannyl-4-methylpent-3-en-1-yne 、 (E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-yl acetate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以99%的产率得到(+/-)-furocaulerpin
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of furocaulerpin

  摘要：

  The first total synthesis of both enantiomers of furocaulerpin was accomplished in good yields with a high control of the stereogenic center by enzymatic resolution, a total control of the configuration of the central double bond and the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(3-furyl)-4-iodo-1-(2-tetrahydropyranyloxy)pent-3-ene 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(3-furyl)-4-iodopent-3-en-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Concise enantioselective synthesis of furocaulerpin

  摘要：

  The first total synthesis of both enantiomers of furocaulerpin was accomplished in good yields with a high control of the stereogenic center by enzymatic resolution, a total control of the configuration of the central double bond and the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.023

文献信息

• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。