(-)-furocaulerpin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-furocaulerpin
• 英文别名: [(1S,3E)-1-(furan-3-yl)-4,8-dimethylnona-3,7-dien-5-ynyl] acetate
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: ATKCVTLMPCIZFF-AAKUMTKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-1-(3-furyl)pent-3-yn-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 nBu₃Sn(nBu)Cu(CN)Li₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-furocaulerpin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly

  摘要：

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921760

文献信息

• Total Synthesis of (+) and (-)-Furocaulerpin
  作者：Laurent Commeiras、Maurice Santelli、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1055/s-2002-25353

  日期：——

  The first total synthesis of (+)- and (-)-furocaulerpin was accomplished. The key steps in the sequence are 1) the control of the chiral center by enzymatic resolution, 2) the control of the configuration of the central double bond, 3) the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling.

  完成了(+)-和(-)-呋喃卡勒平的首次全合成。该合成序列的关键步骤包括：1) 通过酶催化拆分控制手性中心，2) 控制中心双键的构型，3) 通过斯蒂尔交叉偶联构建二烯基团。
• Concise enantioselective synthesis of furocaulerpin
  作者：Laurent Commeiras、Jean-Luc Parrain

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.023

  日期：2004.2

  The first total synthesis of both enantiomers of furocaulerpin was accomplished in good yields with a high control of the stereogenic center by enzymatic resolution, a total control of the configuration of the central double bond and the construction of the dienyne moiety via a Stille cross-coupling. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Terpenoids Isolated from Caulerpale Algae and Their Inhibition­ of Tubulin Assembly
  作者：Vincent Peyrot、Jean-Luc Parrain、Laurent Commeiras、Julien Bourdron、Soazig Douillard、Pascale Barbier、Nicolas Vanthuyne

  DOI：10.1055/s-2005-921760

  日期：——

  Total synthesis of four analogue terpenoids isolated from Caulerpa taxifolia was achieved in good yield with a total control of each double bond. Biological tests to compare the activities of in vitro tubulin polymerisation between the natural caulerpenyne and the synthetic caulerpenyne and its derivatives were also performed.

  成功实现了从海带 Caulerpa taxifolia 中分离的四种类萜类化合物的总合成，且每个双键均得到了良好的控制。还进行了生物测试，以比较天然的 caulerpenyne 与合成的 caulerpenyne 及其衍生物之间的体外微管聚合活性。