8,13-epoxy-1α, 9α,7β-trihydroxylabda-5,14-dien-11-one | 93108-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8,13-epoxy-1α, 9α,7β-trihydroxylabda-5,14-dien-11-one
• 英文别名: 8,13-epoxy-1α,7β,9α-trihydroxy-labda-5(6),14-diene-11-one；(3R,4aR,5S,10S,10aR,10bS)-3-ethenyl-5,10,10b-trihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-5,8,9,10-tetrahydro-2H-benzo[f]chromen-1-one
• CAS: 93108-84-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: HTICYBISNOEADV-XGBBNYNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,13-epoxy-1α, 9α,7β-trihydroxylabda-5,14-dien-11-one 以 吡啶 、 乙酸乙酯 、 丙酸酐 为溶剂， 生成 8,13-Epoxy-1α,7β,9α-trihydroxy labda-5(6),14-diene-11-one 7-propionate
  参考文献：
  名称：

  Method for treating allergic reactions with forskolin

  摘要：

  Forskolin及其披露的衍生物可用作抗过敏剂。其中某些衍生物是新颖的。

  公开号：

  US04517200A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,11S,12R,14R,17R)-14-ethenyl-8,8,12,14,17-pentamethyl-3,16-dioxo-2,4,13-trioxatetracyclo[7.7.1.01,12.05,17]heptadec-9-en-11-yl] acetate 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KREUTNER, WILLIAM;GREEN, MICHAEL J.;SHUE, HO-JANE;SAKSENA, ANIL K.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Labdane derivatives, a process for their preparation, and their use as
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05252598A1

  公开（公告）日：1993-10-12

  The present invention relates to labdane-derivatives of the formula ##STR1## a process for their preparation and the use of these substances as medicaments, preferably as medicaments having a positive ionotropic effect, an effect of lowering intraocular pressure and lowing blood pressure.

  本发明涉及公式为##STR1##的拉丹类衍生物，其制备方法以及将这些物质用作药物的用途，优选作为具有正性离子效应、降低眼压和降低血压的药物。
• Novel labdane derivatives, process for the preparation thereof, and pharmaceutical compositions containing labdane derivatives
  申请人：SCHERING CORPORATION

  公开号：EP0116713A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  This invention relates to a pharmaceutical composition eliciting an antiallergic andior bronchodilatory effect, which comprises a compound of general formula I including the 5,6 and 6,7 dehydro derivatives, in the free form or in the form of its solvate, wherein U is =O or (H,R1) ; V is =0 or (H,R2); wherein R, is H or OR11, wherein R11 is H or acyl, R2 is H, OR11, OSO2R' or OR', wherein R' is alkyl; or when R, and R2 are taken together they may form R3 is hydrogen, alkyl, CH20H, CHO, CO2R15, -CH=CR16R17, -C≡C-R18, -CHOH-C≡C-R19 ; -CH=C=CHR19, -CH=H-OR19, wherein Z is O or -CH=N-NDE or -CH(ZR20)2 wherein Z is defined as above; R4 is H or OH; R5 is OH; or when R4 and R5 are taken together they may form wherein Z is defined as above; X is 0 or H'OR" wherein R" is H, carboxylic acyl or trifluoroacetyl; Q is hydrogen, chlorine or bromine; or Q together with R3 may form a bond between the carbon atoms of positions 12 and 13; whereby in the 5,6-dehydro-derivatives of formula I R1 is H and in the 6,7-dehydro-derivatives of formula I R, and R2 are H; and wherein R11, R13, R14, T15, R16, R17. R18, R19, R20, A, B, D, and E are as defined in the claims. Part of the compounds of formula I are new compounds.

  本发明涉及一种具有抗过敏和支气管扩张作用的药物组合物，它包括通式 I 的化合物 包括 5、6 和 6、7 脱氢衍生物，以游离形式或其溶解物形式存在、 其中 U 为 =O 或 (H,R1) ； V 为 =0 或 (H,R2)； 其中 R 是 H 或 OR11，其中 R11 是 H 或酰基，R2 是 H、OR11、OSO2R' 或 OR'，其中 R' 是烷基；或者当 R 和 R2 结合在一起时，它们可以形成 R3 是氢、烷基、CH20H、CHO、CO2R15、-CH=CR16R17、-C≡C-R18、-CHOH-C≡C-R19 ； -CH=C=CHR19，-CH=H-OR19、 其中 Z 为 O 或 -CH=N-NDE或-CH(ZR20)2，其中 Z 定义如上； R4 是 H 或 OH； R5 是 OH；或当 R4 和 R5 合在一起可形成 其中 Z 的定义同上； X 是 0 或 H'OR"，其中 R "是 H、羧酰基或三氟乙酰基； Q 是氢、氯或溴；或 Q 与 R3 可在位置 12 和 13 的碳原子之间形成键； 式 I 的 5、6-脱氢-衍生物中 R1 是 H，而式 I 的 6、7-脱氢-衍生物中 R 和 R2 是 H； 其中 R11、R13、R14、T15、R16、R17.R18、R19、R20、A、B、D 和 E 如权利要求中所定义。 部分式Ⅰ化合物为新化合物。
• Neue Labdanderivate, ein Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0318851A2

  公开（公告）日：1989-06-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft Labdan-Derivate der Formel ein Verfahren zu ihrer Herstellung und die Anwendung der Substanzen als pharmazeutische Mittel, insbesondere als Medikamente mit positiv ionotroper Wirkung, mit Wirkung gegen erhöhten Augeninnendruck und erhöhten Blutdruck.

  本发明涉及式中的拉巴旦衍生物 一种制备方法，以及将这些物质用作药剂，特别是用作具有正离子作用的药物，以防止眼压升高和血压升高。
• KHANDELWAL, YATENDRA;MORAES, GRETA;AROSKAR, VIJAY ATMARAM;DOHADWALLA, ALI+
  作者：KHANDELWAL, YATENDRA、MORAES, GRETA、AROSKAR, VIJAY ATMARAM、DOHADWALLA, ALI+

  DOI：——

  日期：——
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING URINARY TRACT INFECTIONS USING AGENTS THAT MIMIC OR ELEVATE CYCLIC AMP
  申请人：DUKE UNIVERSITY

  公开号：US20140128399A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  Methods and compositions are provided for treating a urinary tract infection (UTI). The methods involve administering to a subject in need thereof a cAMP elevator or agent that mimics cAMP, particularly a labdane diterpene such as forskolin or a derivative or analog thereof in a therapeutically effective amount to treat a UTI. The methods may further include administration of at least one cAMP elevator in combination with one or more additional active compounds from other classes of therapeutic agents, such as antimicrobial agents or cholesterol lowering drugs. Compositions of the invention include pharmaceutical compositions and kits for treating a UTI in a subject in need thereof that include therapeutically effective amounts of at least two cAMP elevators, particularly where one of the cAMP elevators is a labdane diterpene such as forskolin or a derivative or analog thereof. In particular, the compositions and kits may also include at least one cAMP elevator in combination with one or more additional active compounds from other classes of therapeutic agents, such as antimicrobial agents or cholesterol lowering drugs.