2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)thiophene | 618913-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)thiophene
• 英文别名: 5-(4-carbonochloridoylphenyl)thiophene-2-carbonyl chloride
• CAS: 618913-77-2
• 化学式: C₁₂H₆Cl₂O₂S
• 分子量: 285.15
• InChiKey: FEQBRILQLMWDAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-3-疏基苯甲腈 、 2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)thiophene 以 氯苯 为溶剂， 反应 70.0h， 以36%的产率得到2-[4-(6-cyanobenzothiazol-2-yl)phenyl]-5-(6-cyanobenzothiazol-2-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Cyano-Substituted bis-Benzothiazolyl Arylfurans and Arylthiophenes

  摘要：

  新化合物2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)呋喃(6a)和2-[4-(6-氰基苯并噻唑-2-基)苯基]-5-(6-氰基苯并噻唑-2-基)噻吩(6b)通过多步反应，分别从相应的2-呋喃和2-噻吩醛(路线A)以及2-呋喃和2-噻吩羧酸(路线B)合成得到。路线B相比路线A少了一步，但反应的总产率明显较低。

  DOI：

  10.3390/80300342
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.33h， 生成 2-(4-chlorocarbonylphenyl)-5-(chlorocarbonyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  合成和生物学评估杂环双芳基酰胺作为新型Src同源2域包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）抑制剂。

  摘要：

  包含蛋白酪氨酸磷酸酶2（SHP2）的Src同源2域是包括PD-L1 / PD-1途径在内的致癌细胞信号级联反应的汇聚节点。因此，SHP2已成为新型抗癌药的引人注目的靶标。用杂环取代PTP1B抑制剂1中的一个苯环会导致一系列杂环双芳基酰胺衍生物。代表性化合物7b表现出SHP2抑制活性，IC50为2.63±0.08μM，对SHP2的选择性是TCPTP的4倍左右，并且对SHP1和PTP1B没有可检测的活性。这些初步结果可能为开发具有最佳效价和改善药理特性的新型SHP2抑制剂提供可能的机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127170