(R)-2-Cyano-N-methoxy-2,N-dimethyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyramide | 171110-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-Cyano-N-methoxy-2,N-dimethyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyramide
• CAS: 171110-87-5
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 256.302
• InChiKey: GKVQOUOXUYBTBE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.08
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  71.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Cyano-N-methoxy-2,N-dimethyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyramide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-2-Formyl-2-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyronitrile
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基Weinreb酰胺的不对称迈克尔反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由Rh（acac）（CO）2原位制备的铑催化剂和反式螯合作用下，N-甲氧基-N-甲基-2-氰基丙酰胺与乙烯基酮或丙烯醛的不对称迈克尔反应手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP以高收率得到了对映体过量（89-94％）的旋光迈克尔加合物。通过与LiAlH 4或Grignard试剂反应，将具有甲基乙烯基酮的加合物转变为α-氰基醛和具有四级不对称碳中心的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01295-s
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 (R)-2-Cyano-2-methyl-5-oxo-hexanoic acid methoxy-methyl-amide 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (R)-2-Cyano-N-methoxy-2,N-dimethyl-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-butyramide
  参考文献：
  名称：

  铑配合物与反螯合手性二膦PhTRAP催化的α-氰基Weinreb酰胺的不对称迈克尔反应

  摘要：

  在0.1–1 mol％由Rh（acac）（CO）2原位制备的铑催化剂和反式螯合作用下，N-甲氧基-N-甲基-2-氰基丙酰胺与乙烯基酮或丙烯醛的不对称迈克尔反应手性二膦配体（S，S）-（R，R）-PhTRAP以高收率得到了对映体过量（89-94％）的旋光迈克尔加合物。通过与LiAlH 4或Grignard试剂反应，将具有甲基乙烯基酮的加合物转变为α-氰基醛和具有四级不对称碳中心的酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01295-s