(4R,Ss)-(N-tert-butylsulfinyl)-5-[2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl]pent-1-en-4-amine | 1588418-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (4R,Ss)-(N-tert-butylsulfinyl)-5-[2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl]pent-1-en-4-amine
• 英文别名: (4R,S_s)-(N-tert-butylsulfinyl)-5-[2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl]pent-1-en-4-amine
• CAS: 1588418-37-4
• 化学式: C₂₇H₃₅NO₅S
• 分子量: 485.645
• InChiKey: HTJOFZQSUZUZCG-XRSWDHFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  66.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,Ss)-(N-tert-butylsulfinyl)-5-[2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl]pent-1-en-4-amine 在 盐酸 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 2,2'-双(二苯基磷)联苯 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 122.0h， 生成 (-)-7-methoxycryptopleurine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Cytotoxicity of (R)- and (S)-7-Methoxycryptopleurine

  摘要：

  Two efficient protocols are described for the transformation of a key chiral homoallyllic sulfinamine intermediate in four steps into enantioenriched 7-methoxycryptopleurine. While one of the protocols relied on a rhodium catalyzed linear hydroformylation process, the alternative approach was based on a ring-closing metathesis from the corresponding N-allyl-sulfinamine. The cytotoxic evaluation of both enantiomers of the target compound demonstrated that the (R)-compound is much more potent than its antipode against the four cancer cell lines examined.

  DOI：

  10.1021/jo502660r
• 作为产物：
  描述：

  9-(bromomethyl)-2,3,6,7-tetramethoxyphenanthrene 在 indium(III) triflate 、 二异丁基氢化铝 、 copper(II) sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (4R,Ss)-(N-tert-butylsulfinyl)-5-[2,3,6,7-tetramethoxyphenanthren-9-yl]pent-1-en-4-amine
  参考文献：
  名称：

  以叔丁亚磺酰胺为手性助剂的（-）-Antofine，（-）-Cryptopleurine，（-）-Tylophorine和（-）-Tylocrebrine的集体不对称合成

  摘要：

  菲咯啉吲哚和菲咯啉喹嗪生物碱（-）-antofine，（-）-cryptopleurine，（-）-酪氨酸和（-）-酪蛋白的集体不对称合成是通过涉及通过有效生成手性均烯丙基胺中间体的反应序列实现的对应的叔丁烷亚磺酰基亚胺的不对称烯丙基化。从这些中间体，吡咯烷和哌啶环通过分子内S的装置构造Ñ分别2取代反应和闭环复分解反应，。是由一个的InCl的装置产生tylocrebrine - （ - ）的不寻常的C5-甲氧基取代的菲部分3的催化的的反应环异构ø -炔丙基二芳基化合物。

  DOI：

  10.1021/jo500013e

文献信息

• Short asymmetric synthesis of phenanthroindolizidines through chiral homoallylic sulfinamines
  作者：Cintia Anton-Torrecillas、Jose C. Gonzalez-Gomez

  DOI：10.1039/c4ob01133c

  日期：——

  An expeditious synthesis of enantioenriched phenanthroindolizidines has been achieved using tert-butylsulfinamide as a chiral inductor and without any other protecting group.

  使用叔丁基磺酰胺作为手性诱导剂，并且没有使用其他保护基，实现了手性富集的菲咯吲哚啉的快速合成。