5-(3-pyridyloxyl)-1,3-diiminoisoindoline | 93485-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-pyridyloxyl)-1,3-diiminoisoindoline
• 英文别名: 5-(3-pyridyloxy)-1,3-diiminoisoindoline；4-(3-pyridyloxy)-1,3-diiminoisoindoline；3-Imino-5-pyridin-3-yloxyisoindol-1-amine
• CAS: 93485-74-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄O
• 分子量: 238.249
• InChiKey: HYKDTHRRHREYMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-pyridyloxyl)-1,3-diiminoisoindoline 在 lithium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.17h， 以16%的产率得到2,9,16,23-tetra(3-pyridyloxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  Oliver, Stuart W.; Smith, Thomas D., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 2047 - 2052

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 5-(3-pyridyloxyl)-1,3-diiminoisoindoline
  参考文献：
  名称：

  Oliver, Stuart W.; Smith, Thomas D., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 9, p. 2047 - 2052

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gaining Access to Bacteria through (Reversible) Control of Lipophilicity
  作者：Anzhela Galstyan、Johannes Putze、Ulrich Dobrindt

  DOI：10.1002/chem.201704562

  日期：2018.1.24

  may lead to its selective binding to bacteria mediated through electrostatic interaction; however, the photodynamic outcome is highly dependent on the lipophilicity of the PS. Herein, we report the aPDT effect of silicon(IV) phthalocyanine derivatives bearing four positive charges and methyl, phenyl, or naphthyl substituents at the periphery of the macrocycle. We show that through modulation of lipophilicity

  抗菌光动力疗法（aPDT）的发展高度依赖于合适的光敏剂（PSs）的发展。理想地，PS对细菌细胞的亲和力应该比对哺乳动物细胞的亲和力高得多。PS上的阳离子电荷可能导致其与通过静电相互作用介导的细菌选择性结合。然而，光动力学结果高度依赖于PS的亲脂性。本文中，我们报道了在大环外围带有四个正电荷和甲基，苯基或萘基取代基的硅（IV）酞菁衍生物的aPDT效应。我们表明，通过亲脂性的调节，有可能找到一个治疗窗口，其中细菌而不是哺乳动物细胞被有效杀死。当这些聚苯乙烯与葫芦科[7]尿嘧啶（CB [7]）一起用作客体复合物时，其光生物学活性明显降低。CB [7]阻止了PS的疏水部分并降低了其亲脂性，表明与细菌细胞外膜的疏水相互作用对于aPDT活性至关重要。已通过使用不同的尿路致病性评估了获得的PS的疗效大肠杆菌分离物和人肾上皮癌细胞。
• Boronic Acid Functionalized Photosensitizers: A Strategy To Target the Surface of Bacteria and Implement Active Agents in Polymer Coatings
  作者：Anzhela Galstyan、Roswitha Schiller、Ulrich Dobrindt

  DOI：10.1002/anie.201703398

  日期：2017.8.21

  modalities such as antimicrobial photodynamic therapy (aPDT) continues to grow. This study investigated a new and innovative strategy for targeting polysaccharides found on the bacterial cell envelope and the biofilm matrix using the boronic acid functionalized and highly effective photosensitizer (PS) silicon(IV) phthalocyanine. This strategy has been found to be successful in treating planktonic

  通过消除自由漂浮的细菌和细菌生物膜来预防和控制医院获得性感染的先进方法引起了人们的极大兴趣。在这方面，诸如抗菌光动力疗法（aPDT）之类的非常规治疗方式的吸引力不断增长。这项研究调查了一种新的创新策略，该策略使用硼酸官能化且高效的光敏剂（PS）硅（IV）酞菁对细菌细胞被膜和生物膜基质上发现的多糖进行靶向。已经发现该策略在治疗革兰氏阴性大肠杆菌的浮游培养物和生物膜方面是成功的。硼酸官能度的另一个优点是可以将特制的PS锚定到聚乙烯醇上并制造自消毒涂层。
• Chitosan‐Silicon Phthalocyanine Conjugate as Effective Photo‐Functional Hydrogel for Tracking and Killing of Bacteria
  作者：Konstantin Strokov、Anzhela Galstyan

  DOI：10.1002/ejoc.202001363

  日期：2020.12.20

  The synthesis of four‐armed water soluble phthalocyanine derivative, that was conjugated to chitosan through carbodiimide‐mediated amine coupling reaction, resulting in the formation of photoactive hydrogel in described.

  所述的四臂水溶性酞菁衍生物的合成，通过碳二亚胺介导的胺偶联反应与壳聚糖偶联，导致形成光活性水凝胶。
• Photodynamic efficacy of water-soluble Si(IV) and Ge(IV) phthalocyanines towards Candida albicans planktonic and biofilm cultures
  作者：Vanya Mantareva、Ivan Angelov、Veselin Kussovski、Roumen Dimitrov、Lukasz Lapok、Dieter Wöhrle

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.015

  日期：2011.9

  Water-soluble phthalocyanine complexes of silicon (SiPc1) and germanium (GePc1) were synthesized. The absorbance of SiPc1 in water was with minor aggregation while GePc1 strongly aggregated in water. The fluorescence data in water showed low quantum yields of 0.073 (SiPc1) and 0.01 (GePc1) and similar lifetimes of 4.07 ns and 4.27 ns. The uptake of SiPc1 into Candida albicans cells was two orders of magnitude lower as compared to GePc1 and for both was dependent on the cell density. Fungal cells in suspension were completely inactivated after SiPc1 (1.8 mu M) at soft light radiation (50 J cm(-2), 60 mW cm(-2)). The fungal biofilm formed on denture acrylic resin was inactivated with 3 log after fractionated light irradiation. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.