{(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid | 882494-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
• CAS: 882494-45-3
• 化学式: C₂₅H₄₄O₆Si
• 分子量: 468.706
• InChiKey: UUPVLAWFGDWGFF-RZQKWFAGSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid 在 magnesium bromide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以128 mg的产率得到{(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-hydroxyhexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢氟酸 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 84.13h， 生成 {(1R,2S,6R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-[(S)-5-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hexyl]-5-oxocyclohex-3-en-1-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of Sch 642305, an inhibitor of bacterial DNA primase

  摘要：

  Sch 642305 is a fungal nonanolide, which inhibits bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation. The enantioselective synthesis of Sch 642305 was succeeded starting from useful chiral building block via stereoselective dianion alkylation of beta-ketosulfoxide and lactonization. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.12.009