methyl 2-deoxy-2-C-(octyn-1-yl)-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-arabino-hept-2-enoseptanoside | 1383956-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-2-C-(octyn-1-yl)-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-arabino-hept-2-enoseptanoside
• CAS: 1383956-22-6
• 化学式: C₄₄H₅₀O₆
• 分子量: 674.877
• InChiKey: ZAYZXANXYIHDBH-QCMOSSPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.19
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1,2-C-(dibromomethylene)-α-D-glycero-D-galacto-hexitol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 2-deoxy-2-C-(octyn-1-yl)-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-α-D-arabino-hept-2-enoseptanoside
  参考文献：
  名称：

  在 septanosides 的 C-2 处分支。从溴氧杂环庚烷合成 2-脱氧-2-C-烷基/芳基七糖苷。

  摘要：

  本文涉及 2-脱氧-2-C-烷基/芳基七糖苷的合成。通过使用常见的溴-氧杂环庚烷中间体合成了一系列此类 septanoside 衍生物，涉及形成 CC 键的有机金属反应。不饱和的七元七元七醇溴化乙烯或溴氧杂环庚烷，通过环丙烷衍生物的扩环方法获得，对 CC 键形成 Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联反应中的几个受体部分显示出良好的反应性，从而提供 2-脱氧-2-C-烷基/芳基七糖苷。Heck 和 Sonogashira 偶联反应分别提供了 2-脱氧-2-C-烯基和 -炔基衍生物，而 Suzuki 反应提供了 2-脱氧-2-C-芳基七糖苷。2-脱氧-2-烯基衍生物的脱保护和还原得到相应的不含保护基团的2-脱氧-2-C-烷基七糖苷。本研究说明了溴-氧杂环庚烷在合成迄今未知的七糖苷中的反应性，通过与烷基和芳基取代基形成 CC 键，在 C-2 处分支。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.59