methyl 4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-3-O-(2-nitrobenzoyl)-α-L-rhamnopyranoside | 97390-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-3-O-(2-nitrobenzoyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 97390-08-4
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₁₇
• 分子量: 643.556
• InChiKey: ANEGNYJJJMYKMV-SVBNVCMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.05
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  231.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-(2-nitrobenzylidene)-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟过氧乙酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 20.7h， 生成 methyl 4-O-(methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyluronate)-3-O-(2-nitrobenzoyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用光不稳定的甲基2,3-O-（2-硝基苄叉）-合成甲基3-O-（α-和β-d-吡喃半乳糖基）4-O-（β-d-吡喃吡喃糖基糖醛酸）-α-1--1-鼠李吡喃糖苷α-l鼠李糖吡喃糖苷

  摘要：

  摘要以2-硝基亚苄基残基为临时封端基，由甲基2,3-O-（2-硝基苄叉）-α-1-R-鼠李吡喃糖苷（2）合成了标题分支的三糖衍生物（9和13）。2与（2,3,4-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化甲基）尿酸甲酯缩合得到封闭的二糖3，该二糖3在顺序光解和氧化后得到4-O-（甲基2,3甲基，4-三-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基尿酸酯）-2-O-（2-硝基苯甲酰基）-（4）和-3-O-（2-硝基苯甲酰基）-α-1-鼠李糖吡喃糖苷（5） 4：1的混合物。HO-3的半乳糖基化反应得到两个具有βαα和ββα构型的完全保护的三糖，在脱酰基，皂化和用离子交换树脂处理后，得到了游离酸9和13。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85183-1