(1-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide | 1335028-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide
• CAS: 1335028-38-0
• 化学式: C₂₂H₁₉O₂P
• 分子量: 346.365
• InChiKey: HFIAZADDTDOTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到[(E)-2,3-dibromo-1-(4-methoxyphenyl)prop-1-en-1-yl]diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  CuBr2 / TBHP促进（Diphenylphosphoryl）Allenes的选择性二溴化和溴羟基化

  摘要：

  协作的CuBr 2和叔丁基过氧化氢（TBHP）系统允许在温和条件下进行（diphenylphosphoryl）alenes的高度立体选择性二溴化和溴羟化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700187
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 四溴化碳 、 三氟甲磺酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1-(4-methoxyphenyl)propa-1,2-dien-1-yl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct Access to Allenylphosphine Oxides via a Metal Free Coupling of Propargylic Substrates with P(O)H Compounds

  摘要：

  A direct and convenient approach for the coupling of propargylic substrates with diphenylphosphine oxide in the presence of Tf2O and 2,6-lutidine has been developed. The method provides a general approach for the construction of attractive allenylphosphoryl skeletons with high atom and step economy under metal free conditions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03645

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Regio- and Stereoselective Hydroarylation of Diphenylphosphorylallenes with Arylboronic Acids in the Presence of Sodium Hydroxide and Oxygen
  作者：Yang Chen、Dong-Mei Ma、Fei-Fei Ba、Jing Sun、Tian Liu、Lei Zhu、Ming-Dong Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201600160

  日期：2016.9.1

  The palladium(II)‐catalyzed hydroarylation of diphenylphosphorylallenes (via 1,2‐addition of the allenic double bond) with arylboronic acids in the presence of sodium hydroxide and oxygen is developed. The regioselectivities turn out to be well controlled, affording 2‐aryl‐3‐(diphenylphosphinyl)alkenes as the only product. Moreover, the stereoselectivities for reactions of γ‐substituted allenes can

  在氢氧化钠和氧气的存在下，开发了钯（II）与芳基硼酸催化的二苯基磷杂环戊烷的加氢芳基化反应（通过烯丙基双键的1,2-加成反应）。区域选择性得到了很好的控制，只有2-芳基-3-（二苯基膦基）烯烃。此外，还可以很好地控制γ-取代的烯的反应的立体选择性，从而形成Z烯。该反应显示出高的取代基负载能力和对各种取代基的耐受性。提出了一种机理，包括芳基硼酸与卤化钯的金属转移，将1,2-烯丙基双键插入Pd-Ar键以及质子化以提供最终的氢芳基化产物。
• Highly functionalised (γ-azido/γ-fluoro-β-iodo/)vinyl derivatives from phosphorus based allenes or allenoates: I⋯O halogen bonding interactions
  作者：Mandala Anitha、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c9ob00715f

  日期：——

  azidation/fluorination of phosphorus-based allenes or allenoates (allenyl esters) or a sulphur based allene. Surprisingly, the reaction of (γ,β)-diiodo-vinyl-phosphonate with TBAF [n-Bu4NF] led to the corresponding allenylphosphonate; in contrast, the use of CsF in a similar reaction led to novel γ-diiodo-allenylphosphonate along with the corresponding non-halogenated allenylphosphonate. The combination

  通过碘化，随后磷基丙二烯或烯丙酸酯（烯丙酸酯）或硫基丙二烯的叠氮化/氟化来合成多功能γ-叠氮基/γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物/膦酸酯/酯/砜。令人惊奇的是，（γ，β）-二碘-乙烯基膦酸酯与TBAF [ n- Bu 4 NF]的反应产生了相应的烯丙基膦酸酯。相反，在类似反应中使用CsF会导致产生新的γ-二碘代烯丙基膦酸酯以及相应的非卤代烯基膦酸酯。AgF 2的组合/ CuBr可用于获得γ-氟-β-碘-乙烯基膦氧化物和相关的无磷γ-氟-β-碘-乙烯基酯。在许多情况下，还观察到I⋯O卤素与氧的非共价键相互作用（“卤素键”），涉及磷酰基（PO）氧，如单晶X射线晶体学所证明的那样。
• Base catalysed intermolecular cyclisation of N-protected o-amino benzaldehyde/acetophenone with phosphorus/sulphur based allenes: facile synthesis of substituted quinolines
  作者：Mandala Anitha、G. Gangadhararao、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1039/c6ob00259e

  日期：——

  allenylphosphonates in the presence of a simple base leads to quaternary carbon substituted phosphono-quinolines which undergo thermal rearrangement to O-phosphorylated quinolines. The present one-pot reaction involves intermolecular cyclisation, dehydration, and benzoyl group rearrangement followed by a novel phosphoryl group migration. The migration was less facile/not observed in the reactions using allenylphosphine

  在简单的碱的存在下，N -Bz保护的邻氨基苯甲醛或苯乙酮与烯丙基膦酸酯的反应导致季碳取代的膦酰基喹啉发生热重排为O-磷酸化喹啉。本一锅反应涉及分子间环化，脱水和苯甲酰基重排，随后是新的磷酰基迁移。在使用烯丙基膦氧化物和硫基烯的反应中，迁移较不容易/未观察到，其中仅以高收率获得了取代的喹啉。已经确定了关键产品的X射线结构。
• Regioselective Annulation of Allenylphosphine Oxides with Aromatic Amides under Ruthenium(II) Catalysis
  作者：Deepan Chowdhury、Mainak Koner、Suman Ghosh、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01125

  日期：2022.5.27

  Engaging allenes in transition-metal-catalyzed C–H bond activation strategy is immensely promising to access high-value scaffolds. However, such a reaction manifold remains largely elusive using cheap and sustainable ruthenium catalysis. We disclose an unprecedented ruthenium-catalyzed (4 + 2) annulation between aromatic amides and allenylphosphine oxides, furnishing NH-free isoquinolinones in high

  让丙二烯参与过渡金属催化的 C-H 键活化策略非常有希望获得高价值的支架。然而，使用廉价且可持续的钌催化剂，这种反应歧管在很大程度上仍然难以捉摸。我们公开了一种前所未有的钌催化 (4 + 2) 芳族酰胺和烯基氧化膦之间的环化反应，以高产率提供不含 NH 的异喹啉酮。这种操作简单的方法利用弱协调辅助，显示出高选择性，并且适合于几个生物学相关基序的后期功能化。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Boroprotonation of Phosphinylallenes
  作者：Huijun Li、Long Cheng、Guiqin Li、Tongyu Xu、Shengjun Zhang、Fanlong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04180

  日期：2023.1.27

  Synthesis of chiral phosphorus compounds from readily available substrates by a facile method is an attractive strategy. In this study, an efficient route for copper-catalyzed asymmetric boroprotonation of phosphinylallenes with bis(pinacolato)diboron with high regioselectivity was developed, affording chiral allylphosphine oxides in high yields with high enantioselectivities of up to 98% ee. The synthetic

  通过简便的方法从容易获得的底物合成手性磷化合物是一种有吸引力的策略。在这项研究中，开发了一种铜催化的膦基丙二烯与双（频哪醇）二硼的高区域选择性不对称硼质子化的有效途径，以高产率和高达 98% ee 的高对映选择性提供手性烯丙基氧化膦。通过将手性烯丙基氧化膦轻松转化为几种立体特异性产物，进一步证明了合成效用。