3-硼-5-溴苯甲酸甲酯 | 913835-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硼-5-溴苯甲酸甲酯
• 中文别名: (3-溴-5-(甲氧基羰基)苯基)硼酸
• 英文名称: (3-bromo-5-(methoxycarbonyl)phenyl)boronic acid
• 英文别名: (3-bromo-5-methoxycarbonylphenyl)boronic acid
• CAS: 913835-87-7
• 化学式: C₈H₈BBrO₄
• 分子量: 258.864
• InChiKey: CJSWOALHLRQFNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168
• 沸点：
  410.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-5-羧基苯基硼酸	3-borono-5-bromobenzoic acid	913835-73-1	C7H6BBrO4	244.837
  3,5-二溴苯甲酸甲酯	methyl 3,5-dibromobenzoate	51329-15-8	C8H6Br2O2	293.942

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-溴-5-(甲氧羰基)苯硼酸频哪醇	methyl 3-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzoate	1025718-78-8	C14H18BBrO4	341.01

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硼-5-溴苯甲酸甲酯 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 四(三苯基膦)钯 、 boron trichloride methyl sulfide complex 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (2S,3R)-3-(3-carboxy-5-(pyridin-4-yl)phenyl)pyrrolidin-2-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的（2S，3R）-3-羧苯基）吡咯烷-2-羧酸类似物，在离子型谷氨酸受体上利用C（sp3）-H活化策略和结构-活性关系研究。

  摘要：

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00003
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-溴-5-羧基苯基硼酸 在 硫酸 作用下， 反应 20.0h， 生成 3-硼-5-溴苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成新的（2S，3R）-3-羧苯基）吡咯烷-2-羧酸类似物，在离子型谷氨酸受体上利用C（sp3）-H活化策略和结构-活性关系研究。

  摘要：

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00003

文献信息

• 3-羧基-5-羟基苯硼酸的合成方法
  申请人：上海日异生物科技有限公司

  公开号：CN113801152A

  公开（公告）日：2021-12-17

  本发明公开了一种3‑羧基‑5‑羟基苯硼酸的合成方法，属于医药中间体技术领域。采用3,5‑二溴苯甲酸甲或乙酯为原料与硼化试剂和正丁基锂反应得到3‑溴‑5‑甲/乙氧羰基苯硼酸；接着与无机碱水解得到3‑溴‑5‑硼酸苯甲酸钠二水合物；最后在催化剂作用下与碳酸钠水溶液反应得到3‑羧基‑5‑羟基苯硼酸。本工艺路线原料易得，避免对各个基团的保护与脱保护，反应步骤短，收率高，产品纯度高达99.8％。
• Stereoselective Synthesis of New (2<i>S</i>,3<i>R</i>)-3-Carboxyphenyl)pyrrolidine-2-carboxylic Acid Analogues Utilizing a C(sp³)–H Activation Strategy and Structure–Activity Relationship Studies at the Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Silke Kayser、Jacob C. Hansen、Markus Staudt、Aleksandra Moroz、Younes Larsen、Piero Temperini、Feng Yi、Jed T. Syrenne、Niels Krogsgaard-Larsen、Stylianos Iliadis、Birgitte Nielsen、Kasper B. Hansen、Darryl S. Pickering、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00003

  日期：2020.3.4

  antagonists for ionotropic glutamate receptors (iGluRs) are highly valuable tool compounds for studying health and disease states in the central nervous system. However, only few subtype selective tool compounds are available and the discovery of antagonists with novel iGluR subtype selectivity profiles remains a profound challenge. In this paper, we report an elaborate structure-activity relationship (SAR)

  离子型谷氨酸受体（iGluRs）的竞争性拮抗剂是研究中枢神经系统健康和疾病状态的极有价值的工具化合物。然而，只有很少的亚型选择性工具化合物可用，具有新型iGluR亚型选择性特征的拮抗剂的发现仍然是一个严峻的挑战。在本文中，我们报告了通过合成40个新类似物对亲本支架2,3-trans-3-羧基-3-苯基-脯氨酸进行的详尽的构效关系（SAR）研究。使用了三种合成策略，其中两种是新的策略，其中一种是基于C（sp3）-H激活方法的高效且完全对映选择性的策略。SAR研究得出的结论是，在5'-位添加取代基时，对NMDA受体的选择性是普遍趋势。