[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate | 915298-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
• CAS: 915298-74-7
• 化学式: C₁₁H₁₄N₄O₅
• 分子量: 282.256
• InChiKey: SQKUIILAKZJRRU-PKIKSRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate 在 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以64%的产率得到[(3aR,5R,6R,6aR)-5-(aminomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentofuranos-3-ulose 在 吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 [(3aR,5R,6R,6aR)-5-(azidomethyl)-6-cyano-2,2-dimethyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内施陶丁格-氮杂-维蒂希型反应有效合成糖亚氨基吡咯烷衍生物

  摘要：

  我们在此报告了取代呋喃糖苷的 Staudinger-aza-Wittig 型反应的第一个例子，其中 β-叠氮基糖-α-氨基腈以良好的产率转化为融合的亚氨基吡咯烷，随后的水解得到相应的构象限制性糖胺酸。

  DOI：

  10.1055/s-2006-948177