1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranose | 51015-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranose
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxy-3-azidooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51015-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: BEUUZSCKQDTNMV-HTOAHKCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranose 在 sodium thiosulfate pentahydrate 、 双(三甲基硅基)甲烷 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Thiourea-based spacers in potent divalent inhibitors of Pseudomonas aeruginosa virulence lectin LecA

  摘要：

  一种硫脲间隔子采用伸展的构象，并构成了一种强效的双价配体，用于绿脓杆菌凝集素LecA。

  DOI：

  10.1039/c5ob01452b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,6-tri-O-benzoyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1,2,3,6-tetra-O-acetyl-4-azido-4-deoxy-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  通过叠氮基半乳糖的代谢掺入对新合成的脂多糖进行特异性标记

  摘要：

  革兰氏阴性细菌具有不对称的外膜（OM），主要由外叶上的脂多糖（LPS）和内叶上的磷脂组成。外膜充当抗生素等化合物的有效渗透屏障。因此，研究LPS生物合成有助于探索新抗生素开发的新策略。细菌表面的代谢聚糖标记已成为研究 LPS 生物合成的有力方法。然而，之前报道的标记 LPS 的方法是基于放射性或难以生产的细菌糖类似物。在这项研究中，我们报告了通过代谢标记将叠氮半乳糖掺入革兰氏阴性细菌的 LPS 中。作为一种常见的糖类似物，叠氮半乳糖成功地标记了 O 抗原和 LPS 核心，但不能标记 LPS。如 SDS-PAGE 分析和荧光显微镜所示，LPS 的这种标记与之前报道的 O 抗原或 LPS 核心的标记不同。我们的研究结果对于研究革兰氏阴性细菌（如 ）中的 LPS 生物合成途径很有用。此外，我们的方法有助于筛选针对 LPS 生物合成的药物，因为它允许检测 OM 中出现的新合成的 LPS。此外，这种方法还可能有助于分离化学修饰的

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2024.159467

文献信息

• Synthesis of 1,2,3-Triazole-Linked Glycoconjugates of N-(2-Aminoethyl)glycine: Building Blocks for the Construction of Combinatorial Glycopeptide Libraries
  作者：Thomas Ziegler、Kai Günther

  DOI：10.1055/s-0033-1339137

  日期：——

  blocks for the construction of combinatorial glycopeptide libraries. Twenty-nine glycoconjugate building blocks based on the N-(2-aminoethyl)glycine (AEG) backbone and sugars linked to the backbone by a 1,2,3-triazole moiety were prepared via copper-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of monosaccharides bearing an azide group and N-4-pentynoyl-AEG. The initial glycoconjugates were converted to the corresponding

  摘要 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。 通过N-（2-氨基乙基）甘氨酸（AEG）骨架和通过1,2,3-三唑部分与骨架连接的糖，形成29个糖缀合物结构单元，通过铜催化的1,3-偶极环加成反应制备。带有叠氮基和N -4-戊炔基-AEG的单糖。将最初的糖缀合物分别转化为相应的酸和五氟苯基酯，它们是构建组合糖肽文库的有用组成部分。
• A Glycan Array‐Based Assay for the Identification and Characterization of Plant Glycosyltransferases
  作者：Colin Ruprecht、Max P. Bartetzko、Deborah Senf、Anna Lakhina、Peter J. Smith、Maria J. Soto、Hyunil Oh、Jeong‐Yeh Yang、Digantkumar Chapla、Daniel Varon Silva、Mads H. Clausen、Michael G. Hahn、Kelley W. Moremen、Breeanna R. Urbanowicz、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/anie.202003105

  日期：2020.7.20

  Growing plants with modified cell wall compositions is a promising strategy to improve resistance to pathogens, increase biomass digestibility, and tune other important properties. In order to alter biomass architecture, a detailed knowledge of cell wall structure and biosynthesis is a prerequisite. We report here a glycan array‐based assay for the high‐throughput identification and characterization of

  种植具有改良细胞壁成分的植物是提高对病原体的抵抗力、增加生物量消化率和调整其他重要特性的有前途的策略。为了改变生物质结构，详细了解细胞壁结构和生物合成是先决条件。我们在这里报告了一种基于聚糖阵列的检测方法，用于植物细胞壁生物合成糖基转移酶（GT）的高通量鉴定和表征。我们证明，不同的异源表达的半乳糖基、岩藻糖基和木糖基转移酶可以将叠氮基功能化的糖核苷酸供体转移到阵列上选定的合成植物细胞壁寡糖，并且转移的单糖可以通过 1,3-与炔基修饰染料的偶极环加成反应。同时筛选数千种假定 GT、核苷酸糖供体和寡糖受体组合的机会将极大地加速植物细胞壁生物合成研究。
• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。
• Application of the Synthetic Aminosugars for Glycodiversification:  Synthesis and Antimicrobial Studies of Pyranmycin
  作者：Bryan Elchert、Jie Li、Jinhua Wang、Yu Hui、Ravi Rai、Roger Ptak、Priscilla Ward、Jon Y. Takemoto、Mekki Bensaci、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1021/jo035290r

  日期：2004.3.1

  A divergent approach was employed for the synthesis of aminosugars, from which a novel library of aminoglycoside antibiotics (pyranmycins) was synthesized. Pyranmycins have comparable antibacterial activity as neomycin, a clinically used aminoglycoside antibiotic, against Escherichia coli, Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, and Mycobacterium smegmatis. In addition, pyranmycins, like streptomycin, are bacteriocidal while isoniazid (INH) is bacteriostatic. Therefore, pyranmycins may provide new therapeutic options in the treatment against tuberculosis. Several members of pyranmycins also manifest modest anti-Tat and anti-Rev activities, which may aid in the development of new anti-HIV agents. Although the antibacterial activity of pyranmycins against aminoglycoside resistant bacteria is less than expected, the synthetic methodologies of utilizing a library of aminosugars can be a model for future studies of glycodiversification or glycorandomization.
• Pyranmycins, a Novel Class of Aminoglycosides with Improved Acid Stability:  The SAR of <scp>d</scp>-Pyranoses on Ring III of Pyranmycin
  作者：Cheng-Wei Tom Chang、Yu Hui、Bryan Elchert、Jinhua Wang、Jie Li、Ravi Rai

  DOI：10.1021/ol0269042

  日期：2002.12.1

  The synthesis of a novel class of aminoglycosides, pyranmycins, is reported along with the structure activity relationship (SAR) of their antibacterial activity against Escherichia coli. Two pyranmycins show prominent activity (9 muM). Pyranmycins also manifest superior stability in acidic media. The SAR information will lead to the future designs of pyranmycin against drug resistant bacteria.