2-(2-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)ethyl)-3-(trifluoromethansulfonyl)oxy-cyclohexenone | 154084-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)ethyl)-3-(trifluoromethansulfonyl)oxy-cyclohexenone
• CAS: 154084-93-2
• 化学式: C₁₈H₂₅F₃O₄S
• 分子量: 394.455
• InChiKey: QCQDBRDABBLQAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)ethyl)-3-(trifluoromethansulfonyl)oxy-cyclohexenone 在 palladium diacetate 、 Wilkinson's catalyst 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 生成 (4bS,8aR)-4b,8,8-Trimethyl-3,4,4b,5,6,7,8,8a,9,10-decahydro-2H-phenanthren-1-one
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应在制备具有顺式AB环稠合的甾体和萜烯中间体中的应用。复杂的烯醇内酯全合成的模型研究。

  摘要：

  顺式稠合的三环二烯酮13是由二烯基三氟甲磺酸酯12的分子内Heck环化形成的主要产物（方案I）。类似地，顺式六氢菲啶22是由三氟甲磺酸芳基酯21的Heck环化以良好的产率形成的。后一种转化表明烯丙基醚取代与分子内Heck化学相容，并暗示了该化学在高度氧化的烯醇内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80759-6
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲氧基-1,4-环己二烯 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-(2-(2,6,6-trimethyl-2-cyclohexenyl)ethyl)-3-(trifluoromethansulfonyl)oxy-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  分子内Heck反应在制备具有顺式AB环稠合的甾体和萜烯中间体中的应用。复杂的烯醇内酯全合成的模型研究。

  摘要：

  顺式稠合的三环二烯酮13是由二烯基三氟甲磺酸酯12的分子内Heck环化形成的主要产物（方案I）。类似地，顺式六氢菲啶22是由三氟甲磺酸芳基酯21的Heck环化以良好的产率形成的。后一种转化表明烯丙基醚取代与分子内Heck化学相容，并暗示了该化学在高度氧化的烯醇内酯合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80759-6