2-(formylmethyl)hydrocinnamic acid tert-butyl ester | 126495-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(formylmethyl)hydrocinnamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-benzyl-4-oxobutanoate
• CAS: 126495-02-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: IZPFLXDRWFHCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(formylmethyl)hydrocinnamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 3(R)-benzyl-2-oxo-1-pyrrolidine-2(S)-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：γ-内酰胺桥联的二肽等排体作为构象限制。

  摘要：

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00402a021
• 作为产物：
  描述：

  2-allylhydrocinnamic acid tert-butyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到2-(formylmethyl)hydrocinnamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  构象受限的肾素抑制肽：γ-内酰胺桥联的二肽等排体作为构象限制。

  摘要：

  人肾素的酶结合抑制剂的构象模型表明在P2-P3位点存在γ-内酰胺构象限制的可能性。描述了这些γ-内酰胺二肽等排体的合成途径及其掺入潜在的肾素抑制剂中。具有γ-内酰胺构象约束和在裂解位点处的羟乙烯等排物的肽VIa，b抑制人血浆肾素，IC 50值为6.5 nM。这些合成方法的灵活性应为研究酶结合构象异构体提供许多具有这种结构特征的潜在酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00402a021

文献信息

• Characterization of α-nitromethyl ketone as a new zinc-binding group based on structural analysis of its complex with carboxypeptidase A
  作者：Shou-Feng Wang、Guan Rong Tian、Wen-Zheng Zhang、Jing-Yi Jin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.060

  日期：2009.9

  Zinc-binding groups (ZBGs) are exhaustively applied in the development of the new inhibitors against a wide variety of physiologically and pathologically important zinc proteases. Here the α-nitro ketone was presented as a new ZBG, which is a transition-state analog featured by the unique bifurcated hydrogen bonds at the active site of carboxypeptidase A based on the structural analysis. Introduction

  锌结合基团（ZBGs）在开发针对各种生理和病理学上重要的锌蛋白酶的新抑制剂时已详尽应用。在这里，α-硝基酮是一种新的ZBG，它是一种过渡态类似物，基于结构分析，其特征是在羧肽酶A的活性位点具有独特的分叉氢键。在酮的α-位引入硝基可以提供更多的非共价相互作用，而不会损失形成四面体过渡态类似物的能力。
• A practical procedure for the conversion of aldehydes to terminal alkynes by a one carbon homologation
  作者：Luc Van Hijfte、Michael Kolb、Pascale Witz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80473-1

  日期：1989.1
• HIJFTE, LUC VAN;KOLB, MICHAEL;WITZ, PASCALE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 3655-3656
  作者：HIJFTE, LUC VAN、KOLB, MICHAEL、WITZ, PASCALE

  DOI：——

  日期：——
• THAISRIVONGS, SUVIT;PALS, DONALD T.;TURNER, STEVE R.;KROLL, LISA T., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, 1369-1376
  作者：THAISRIVONGS, SUVIT、PALS, DONALD T.、TURNER, STEVE R.、KROLL, LISA T.

  DOI：——

  日期：——