2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-9-yl]oxy]acetaldehyde | 205111-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-9-yl]oxy]acetaldehyde
• CAS: 205111-23-5
• 化学式: C₃₂H₅₂N₂O₁₁
• 分子量: 640.772
• InChiKey: YAMPOLRAHJUDOH-XXEXAENESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-9-yl]oxy]acetaldehyde 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3aS,4R,7R,9R,10R,11R,13R,15R,15aR)-11-(2-Benzylamino-ethoxy)-10-((2S,3R,4S,6R)-4-dimethylamino-3-hydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-ethyl-3a,7,9,11,13,15-hexamethyl-octahydro-3,5-dioxa-1-aza-cyclopentacyclotetradecene-2,6,8,14-tetraone
  参考文献：
  名称：

  抗菌活性を有する６−Ｏ−置換ケトリド

  摘要：

  要解决的问题：提供具有抗菌活性的6-O-取代酮烯类化合物，具有酸稳定性，并对革兰氏阴性细菌和大环内酯耐药革兰氏阳性细菌具有增强活性。解决方案：本发明提供6-O-取代红霉素酮烯类衍生物，如式（II）所示，以及包含这些化合物的组合物。【Y和Z一起形成一个基团X；X是酮基，羟基亚胺基或类似物；或者，Y和Z中的一个是H，另一个是氢，羟基或类似物；R是H，羟基；R是H或羟基保护基团；R是取代甲基基团】。

  公开号：

  JP2015038095A
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-[[(1S,2R,5R,7R,8R,9R,11R,13R,14R)-8-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-2-ethyl-1,5,7,9,11,13-hexamethyl-4,6,12,16-tetraoxo-3,17-dioxa-15-azabicyclo[12.3.0]heptadecan-9-yl]oxy]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有连接至C-6位置的芳基的新型红霉素衍生物是有效的蛋白质合成抑制剂，可有效抵抗多种药物引起的呼吸道病原体。

  摘要：

  已经发现了一系列新的红霉素衍生物，它们对关键的呼吸道病原体具有有效的活性，包括对红霉素具有抗性的病原体。这些化合物的特征在于具有连接至赤藓醇内酯骨架的C-6位的芳基。C-6部分的广泛结构修饰导致发现了几种具有前景的化合物，这些化合物具有针对mef和erm介导的耐药性肺炎链球菌的有效活性。初步的机理研究表明，新的大环内酯类是有效的蛋白质合成抑制剂，可与从抗性生物体中分离出的甲基化核糖体相互作用。在实验动物模型中，这些化合物表现出出色的体内功效和平衡的药代动力学特征。

  DOI：

  10.1021/jm0102349